2-甲基苯并二氢吡喃-4-酮 | 5631-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-甲基苯并二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-methylchroman-4-one；2-methyl-4-chromanone；2-methylchromanone；2-Methyl-4-chromanon；2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 5631-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NCDSEQNSIBPEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并二氢吡喃-4-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-甲基色原酮
  参考文献：
  名称：

  一种有效的TBHP / TBAI介导的协议，可通过氧化CC键从苯并吡喃-4-酮合成4 H-铬-4-酮

  摘要：

  摘要已经开发了一种无过渡金属且高效的TBHP / TBAI介导的方案，用于通过氧化C-C键形成从苯并吡喃-4-酮合成4 H -chromen-4-酮。它在催化量的碘化四丁基铵和氧化剂叔丁基过氧化氢（TBHP，癸烷中的5-6 M）存在下进行，以良好的收率获得了相应的产物。此外，已经观察到TBHP的浓度增加到30mol％大大增加了4 H的收率。-chromen-4-ones，进一步增加将导致产率降低。该反应的机理涉及最初生成叔丁氧基自由基，其通过氧化单电子转化被转化为碘代色烷-4-酮。之后，将碘化氢从碘代chroman-4-one中除去，得到所需的产物，即4 H -chromen-4-ones。此外，这是通过脱氢反应由n -Bu 4 NI / TBHP介导的C–C键的罕见例子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02576-8
• 作为产物：
  描述：

  酚菌酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 以18%的产率得到2-甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• [EN] CHROMANE AND CHROMENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CRAC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMANE ET DE CHROMÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE CRAC
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014207648A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channel. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds in treating diseases disorders associated with calcium release- activated calcium (CRAC) channel modulators.

  这项发明涉及到式（I）化合物及其药用可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上用于治疗与调节钙释放激活钙（CRAC）通道相关的疾病、紊乱。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，用于治疗与钙释放激活钙（CRAC）通道调节剂相关的疾病、紊乱。
• Hydantoin bioisosteres. In vivo active spiro hydroxy acetic acid aldose reductase inhibitors
  作者：Christopher A. Lipinski、Charles E. Aldinger、Thomas A. Beyer、Jon Bordner、Douglas F. Burdi、Donald L. Bussolotti、Philip B. Inskeep、Todd W. Siegel

  DOI：10.1021/jm00090a004

  日期：1992.6

  The hypothesis that clinical side effects of the aldose reductase inhibitor (ARI) sorbinil were related to its hydantoin ring led to a bioisosteric analysis and replacement of the hydantoin by a spiro hydroxy acetic acid moiety as in 40. These hydroxy acids, compared to hydantoins, showed a similar potency increase on chroman 2-methyl substitution, a similar orthogonal relationship of acidic to aromatic

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。
• [EN] SPIROPYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE SPIROPYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010094242A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is directed to spiropyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。