4-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 233.248
• InChiKey: ZCYBZRLOSDDDOT-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2.3.5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-thiosemicarbazid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anticancer activity of ribonucleoside analogues containing thio-substituted five-membered heterocyclic base

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00274-6

文献信息

• Synthesis and single-crystal X-ray diffraction studies of 1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-sulfonamide and certain related nucleosides
  作者：Naeem B. Hanna、Slobodan D. Dimitrijevich、Steven B. Larson、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250649

  日期：1988.11

  deacylation. The synthesis of 1-β-D-ribofuranosyl-3-benzylthio-1,2,4-triazole (15) has also been accomplished by the silylation procedure employing 3-benzylthio-1,2,4-triazole (13) and 5 to give 1-(2,3,5-tri-0-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-benzylthio-1,2,4-triazole (14). Deacetylation of 14 furnished 15. The structural assignments of 7, 14 and 21 were made by single-crystal X-ray diffraction analysis and

  1-β-d-呋喃核糖基21，1-（2-脱氧β-D- erytftro -pento毛皮anosyl） - 27和1-β-d-arabinofuranosyl- 29个的1,2,4-三唑-3-衍生物已经制备了-磺酰胺（19）。的糖基化甲硅烷基化19与1,2,3,5-四- 0 -乙酰基β-d-D-呋喃核糖（5中的三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下），得到相应的被保护的核苷（20），其上的氨解，得到1-β -D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（21）。19的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O的立体特异性糖基化- p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（22）或1-氯-2,3,5-三- 0 -苄基α-d阿拉伯呋喃糖（23）提供相应的保护的核苷26和28，脱保护的26和28布置1-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（27）和1-β-d阿拉伯呋喃糖基-1
• Al-Masoudi, Najim A.; Issa, Fadhel B.; Al-Timari, Usama A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 4, p. 215 - 220
  作者：Al-Masoudi, Najim A.、Issa, Fadhel B.、Al-Timari, Usama A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and anticancer activity of ribonucleoside analogues containing thio-substituted five-membered heterocyclic base
  作者：Yun Ding、Yun-Yan Zhang、Jiong Zhang、Yao-Quan Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00274-6

  日期：1997.7