cis-LTH hydrochloride | 1217313-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-LTH hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-[(2R,6S)-6-(2-(thiophen-2-ylcarbonyl)-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone hydrochloride；[(1S)-2-[(2S,6R)-1-methyl-6-phenacylpiperidin-2-yl]-1-phenylethyl] thiophene-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1217313-11-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃S*ClH
• 分子量: 484.059
• InChiKey: NQAZZNVCZFOCRS-WZADYDTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 洛贝林 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到cis-LTH hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lobeline 酯作为神经元烟碱乙酰胆碱受体和神经递质转运蛋白的新型配体

  摘要：

  囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 是开发精神兴奋剂滥用药物治疗的可行目标。Lobeline ( 1 ) 是 α4β2∗ 烟碱型乙酰胆碱受体的强效拮抗剂，对 VMAT2 具有中等亲和力 ( K i  = 5.46 μM)，目前正在研究作为治疗精神兴奋剂滥用的临床候选药物。一系列羧酸和磺酸酯的类似物2 - 20洛贝林的合成和评价与α4β2相互作用*和α7*神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs），多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT）和VMAT2。羧酸酯和磺酸酯对 α7* nAChR 的亲和力都很低。类似于 lobeline (K i  = 4 nM)，磺酸酯对 α4β2∗ ( K i  = 5–17 nM)具有高亲和力。lobeline ( 2 – 4 ) 的芳香族羧酸酯类似物在 α4β2* nAChRs 上的效力比 lobeline 低 100–1000 倍，而脂肪族羧酸酯类似物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.002

文献信息

• Lobeline esters as novel ligands for neuronal nicotinic acetylcholine receptors and neurotransmitter transporters
  作者：Marhaba Hojahmat、David B. Horton、Seth D. Norrholm、Dennis K. Miller、Vladimir P. Grinevich、Agripina Gabriela Deaciuc、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.002

  日期：2010.1

  antagonist at α4β2∗ nicotinic acetylcholine receptors, has moderate affinity (Ki = 5.46 μM) for VMAT2, and is being investigated currently as a clinical candidate for treatment of psychostimulant abuse. A series of carboxylic acid and sulfonic acid ester analogs 2–20 of lobeline were synthesized and evaluated for interaction with α4β2∗ and α7∗ neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), the

  囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 是开发精神兴奋剂滥用药物治疗的可行目标。Lobeline ( 1 ) 是 α4β2∗ 烟碱型乙酰胆碱受体的强效拮抗剂，对 VMAT2 具有中等亲和力 ( K i  = 5.46 μM)，目前正在研究作为治疗精神兴奋剂滥用的临床候选药物。一系列羧酸和磺酸酯的类似物2 - 20洛贝林的合成和评价与α4β2相互作用*和α7*神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs），多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT）和VMAT2。羧酸酯和磺酸酯对 α7* nAChR 的亲和力都很低。类似于 lobeline (K i  = 4 nM)，磺酸酯对 α4β2∗ ( K i  = 5–17 nM)具有高亲和力。lobeline ( 2 – 4 ) 的芳香族羧酸酯类似物在 α4β2* nAChRs 上的效力比 lobeline 低 100–1000 倍，而脂肪族羧酸酯类似物在