Acetic acid 2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethylsulfanylmethyl ester | 97151-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethylsulfanylmethyl ester
• 英文别名: 1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-ylsulfanylmethyl acetate；1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ylsulfanylmethyl acetate
• CAS: 97151-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: LXHVYEUWFBBVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethylsulfanylmethyl ester 、 N,9-二乙酰鸟嘌呤 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 9-(acetoxymethyl)-N²-acetylguanine 、 N2-acetyl-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propylthio>methyl>guanine 、 N-[9-({[1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl]sulfanyl}methyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙硫基）甲基]鸟嘌呤的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的硫代类似物（thio-DHPG，2）的合成。2的合成通过乙酰氧基甲基硫化物9与二乙酰鸟嘌呤10的缩合反应得到受保护的核苷类似物11。尽管催化氢解反应失败，但11的苄基醚官能团通过乙酰分解反应成功裂解，得到14。氨解14得到2 ，后者也被转化为亚砜15和砜16。初步的体外筛选表明2对DHPG的抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有可比的活性，但对2型病毒（HSV-2）和对DHPG的活性较弱。人类巨细胞病毒（HCMV）。在小鼠脑炎模型（HSV-2）中，每天2 mg的皮下注射2剂量可使死亡率降低53％。

  DOI：

  10.1021/jm00147a020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid 2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙硫基）甲基]鸟嘌呤的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的硫代类似物（thio-DHPG，2）的合成。2的合成通过乙酰氧基甲基硫化物9与二乙酰鸟嘌呤10的缩合反应得到受保护的核苷类似物11。尽管催化氢解反应失败，但11的苄基醚官能团通过乙酰分解反应成功裂解，得到14。氨解14得到2 ，后者也被转化为亚砜15和砜16。初步的体外筛选表明2对DHPG的抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有可比的活性，但对2型病毒（HSV-2）和对DHPG的活性较弱。人类巨细胞病毒（HCMV）。在小鼠脑炎模型（HSV-2）中，每天2 mg的皮下注射2剂量可使死亡率降低53％。

  DOI：

  10.1021/jm00147a020

文献信息

• Synthesis and antiherpes simplex virus activity of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propylthio)methyl]guanine
  作者：Danny P. C. McGee、John C. Martin、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00147a020

  日期：1985.9

  The synthesis of the thio analogue (thio-DHPG, 2) of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1) is described. The synthesis of 2 proceeded via the condensation of acetoxymethyl sulfide 9 with diacetylguanine 10 to give the protected nucleoside analogue 11. Although catalytic hydrogenolysis failed, the benzyl ether functionalities of 11 were successfully cleaved by an acetolysis reaction to

  描述了9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的硫代类似物（thio-DHPG，2）的合成。2的合成通过乙酰氧基甲基硫化物9与二乙酰鸟嘌呤10的缩合反应得到受保护的核苷类似物11。尽管催化氢解反应失败，但11的苄基醚官能团通过乙酰分解反应成功裂解，得到14。氨解14得到2 ，后者也被转化为亚砜15和砜16。初步的体外筛选表明2对DHPG的抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有可比的活性，但对2型病毒（HSV-2）和对DHPG的活性较弱。人类巨细胞病毒（HCMV）。在小鼠脑炎模型（HSV-2）中，每天2 mg的皮下注射2剂量可使死亡率降低53％。