(+)-(3S)-ethyl 1-amino-3,4-dihydroxybutanecarboxylate | 104783-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3S)-ethyl 1-amino-3,4-dihydroxybutanecarboxylate
• 英文别名: 4-ethyloxycarbonylamino-(S)-1,2-butandiol；4-ethoxycarbonylamino-(S)-1,2-butandiol；ethyl N-[(3S)-3,4-dihydroxybutyl]carbamate
• CAS: 104783-77-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: ZTPZDOKWCPQOEY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-ethyl 1-amino-3,4-dihydroxybutanecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (-)-6-aza-6-carbethoxy-2-oxobicyclo<3.3.0>octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 641 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-ethyl 4-aminoethyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-(3S)-ethyl 1-amino-3,4-dihydroxybutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 641 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Method of Optically Pure (S)-3-Hydroxypyrrolidine
  申请人：Roh Kyoung Rok

  公开号：US20080214837A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A method of preparing optically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine is disclosed. The present invention provides a method of economically and industrially preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising introducing an amine protecting group by using optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, reducing a carboxylic acid group into a primary alcohol, removing the amine protecting group to form an amine salt, halogenating the primary alcohol, and amine cyclization; and through a simple purification process, i.e., distillation under reduced pressure. As another method, the present invention provides a method of preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising esterifying optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, lactam cyclization, and reduction.

  本发明公开了一种制备光学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法。本发明通过使用光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸作为起始物质，引入胺保护基，将羧酸基还原为一级醇，去除胺保护基形成胺盐，卤代一级醇，进行胺环化反应，然后通过简单的纯化过程，即减压蒸馏，经济、工业地制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷。另外，本发明提供了另一种制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法，包括以光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸为起始物质，酯化、内酰胺环化和还原等步骤。
• Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 993 - 1004
  作者：Shishido, Kozo、Sukegawa, Yuko、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/11162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SHISHIDO, KOZO;SUKEGAWA, YUKO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 5, 993-1004
  作者：SHISHIDO, KOZO、SUKEGAWA, YUKO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• US7652152B2
  申请人：——

  公开号：US7652152B2

  公开（公告）日：2010-01-26