4-ethoxycarbonylamino-(S)-2-hydroxybutyric acid ethylester | 920753-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylamino-(S)-2-hydroxybutyric acid ethylester
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylamino-(S)-2-hydroxybutylic acid ethylester；Ethyl (2S)-4-[(ethoxycarbonyl)amino]-2-hydroxybutanoate；ethyl (2S)-4-(ethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoate
• CAS: 920753-44-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: CQISKPGEUORWHY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylamino-(S)-2-hydroxybutyric acid ethylester 在 sodium borohydrid 、 甲醇 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(3S)-ethyl 1-amino-3,4-dihydroxybutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Method of Optically Pure (S)-3-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本发明公开了一种制备光学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法。本发明通过使用光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸作为起始物质，引入胺保护基，将羧酸基还原为一级醇，去除胺保护基形成胺盐，卤代一级醇，进行胺环化反应，然后通过简单的纯化过程，即减压蒸馏，经济、工业地制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷。另外，本发明提供了另一种制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法，包括以光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸为起始物质，酯化、内酰胺环化和还原等步骤。

  公开号：

  US20080214837A1
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylamino-(S)-2-hydroxybutyric acid 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-ethoxycarbonylamino-(S)-2-hydroxybutyric acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Method of Optically Pure (S)-3-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本发明公开了一种制备光学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法。本发明通过使用光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸作为起始物质，引入胺保护基，将羧酸基还原为一级醇，去除胺保护基形成胺盐，卤代一级醇，进行胺环化反应，然后通过简单的纯化过程，即减压蒸馏，经济、工业地制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷。另外，本发明提供了另一种制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法，包括以光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸为起始物质，酯化、内酰胺环化和还原等步骤。

  公开号：

  US20080214837A1

文献信息

• WO2007/11162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7652152B2
  申请人：——

  公开号：US7652152B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• [EN] SYNTHETIC METHOD OF OPTICALLY PURE (S)-3-HYDROXYPYRROLIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ SYNTHÉTIQUE DE PRÉPARATION DE (S)-3-HYDROXYPYRROLIDINE OPTIQUEMENT PURE
  申请人：CHIROAD INCORPORATE

  公开号：WO2007011162A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] A method of preparing optically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine is disclosed. The present invention provides a method of economically and industrially preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising introducing an amine protecting group by using optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, reducing a carboxylic acid group into a primary alcohol, removing the amine protecting group to form an amine salt, halogenating the primary alcohol, and amine cyclization; and through a simple purification process, i.e., distillation under reduced pressure. As another method, the present invention provides a method of preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising esterifying optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, lactam cyclization, and reduction.
  [FR] L'invention concerne un procédé synthétique de préparation de (s)-3-hydroxypyrrolidine optiquement pure. La présente invention concerne un procédé économique et industriel de préparation de (S)-3-hydroxypyrrolidine optiquement et chimiquement pure, par le biais d'un procédé comprenant les étapes de : introduction d'un groupe de protection d'amine par l'utilisation d'acide 4-amino-(S)-2-hydroxybutylique optiquement pur en tant que matériau de départ, réduction d'un groupe acide carboxylique en alcool primaire, suppression du groupe de protection d'amine de manière à former un sel d'amine, halogénisation de l'alcool primaire et cyclisation d'amine ; et par le biais d'un procédé de purification simple, par ex., distillation sous pression réduite. Dans un autre procédé, la présente invention concerne un procédé de préparation de (S)-3-hydroxypyrrolidine optiquement et chimiquement pure, par le biais d'un procédé comprenant les étapes de : estérification d'acide 4-amino-(S)-2-hydroxybutylique optiquement pur en tant qu'un matériau de départ, cyclisation de lactame et réduction.
• Synthetic Method of Optically Pure (S)-3-Hydroxypyrrolidine
  申请人：Roh Kyoung Rok

  公开号：US20080214837A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A method of preparing optically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine is disclosed. The present invention provides a method of economically and industrially preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising introducing an amine protecting group by using optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, reducing a carboxylic acid group into a primary alcohol, removing the amine protecting group to form an amine salt, halogenating the primary alcohol, and amine cyclization; and through a simple purification process, i.e., distillation under reduced pressure. As another method, the present invention provides a method of preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising esterifying optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, lactam cyclization, and reduction.

  本发明公开了一种制备光学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法。本发明通过使用光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸作为起始物质，引入胺保护基，将羧酸基还原为一级醇，去除胺保护基形成胺盐，卤代一级醇，进行胺环化反应，然后通过简单的纯化过程，即减压蒸馏，经济、工业地制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷。另外，本发明提供了另一种制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法，包括以光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸为起始物质，酯化、内酰胺环化和还原等步骤。