4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride | 107588-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-3-methoxypyridine hydrochloride；4-(chloromethyl)-3-methoxypyridine;hydrochloride
• CAS: 107588-90-9
• 化学式: C₇H₈ClNO*ClH
• 分子量: 194.061
• InChiKey: VOFHZLJRJIEUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(1-indolylmethyl)-1-methyl-3-piperidone
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-[4]pyridyl)-methanol; hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以40%的产率得到4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0