4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride | 107588-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-3-methoxypyridine hydrochloride；4-(chloromethyl)-3-methoxypyridine;hydrochloride
• CAS: 107588-90-9
• 化学式: C₇H₈ClNO*ClH
• 分子量: 194.061
• InChiKey: VOFHZLJRJIEUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(1-indolylmethyl)-1-methyl-3-piperidone
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-[4]pyridyl)-methanol; hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以40%的产率得到4-chloromethyl-3-methoxypyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0

文献信息

• Synthetic applications of 2-cyanopiperidines. II
  作者：M.-Lluisa Bennasar、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87464-0

  日期：1986.1

  A synthetic way for the construction of the tetracyclic ring system of vinoxine that allows the introduction of the ethylidene substituent present in the alkaloid is reported. The synthesis implies the acid cyclization of 4-(1-indolylmethyl)-2-cyano-5-piperidinols followed by oxidation of the resulting alcohols and, finally, a Wittig reaction from ketone . The required 2-cyanopiperidinols were prepared

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。