[[N-[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]-5-aminopentyl]carbamoyl]methane | 882505-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [[N-[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]-5-aminopentyl]carbamoyl]methane
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-N-(5-acetamidopentyl)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
• CAS: 882505-91-1
• 化学式: C₃₇H₆₂N₂O₃
• 分子量: 582.911
• InChiKey: NAKISNTUUOPLLS-LYOFKBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[N-[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]-5-aminopentyl]carbamoyl]methane 、 2,2-二甲基琥珀酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 [[N-[3β-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-lup-20(29)-en-28-oyl]-6-aminopentyl]-carbamoyl]methane
  参考文献：
  名称：

  双功能桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  3Beta-乙酰氧基白桦酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [[N-[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]-5-aminopentyl]carbamoyl]methane
  参考文献：
  名称：

  双功能桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.016

文献信息

• BETULINIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：Chen Chin Ho

  公开号：US20110152229A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides compounds of the general structure: which are substituted at the 3 and 28 positions, along with pharmaceutical formulations containing the same and methods of treating viral infections employing the same.

  本发明提供了一般结构的化合物，其在3和28位置被取代，以及含有这些化合物的药物配方，以及利用这些化合物治疗病毒感染的方法。
• Betulinic Acid Derivatives as Human Immunodeficiency Virus Type 2 (HIV-2) Inhibitors
  作者：Zhao Dang、Weihong Lai、Keduo Qian、Phong Ho、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen、Li Huang

  DOI：10.1021/jm9004253

  日期：2009.12.10

  We previously reported that [[N-[3 beta-hydroxyllup-20(29)-en-28-oyl]-7-aminoheptyl]carbamoyl]methane (A43D, 4) was a potent HIV-1 entry inhibitor. However, 4 was inactive against HIV-2 virus, suggesting the structural requirements for targeting these two retroviruses are different. In this study, a series of new betulinic acid derivatives were synthesized, and some of them displayed selective anti-HIV-2 activity at nanomolar concentrations. In comparison to compounds with anti-HIV-1 activity, a shorter C-28 side chain is required for optimal anti-HIV-2 activity.
• Synthesis and anti-HIV activity of bi-functional betulinic acid derivatives
  作者：Li Huang、Phong Ho、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.016

  日期：2006.4

  Betulinic acid (BA) derivatives with a side chain at C-3 can inhibit HIV-1 maturation. On the other hand, BA derivatives with a side chain at C-28 can block HIV-1 entry. In order to combine the anti-maturation and anti-entry activities in a single molecule, new bi-functional BA derivatives containing side chains at C-3 and C-28 have been synthesized. The most potent compound ([[N-[3beta-O-(3',3'-d

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。