2,4-dimethoxy-5-(6-methylpyridin-3-yl)pyrimidine | 952402-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(6-methylpyridin-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-5-(6-methyl-pyridin-3-yl)-pyrimidine
• CAS: 952402-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: FLHPNMPBBRWVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(6-methylpyridin-3-yl)pyrimidine 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(6-methyl-pyridin-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dionehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113232

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 、 6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium bromide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,4-dimethoxy-5-(6-methylpyridin-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物和杂芳基三氟甲磺酸酯的通用多金属交叉 Ullmann 双杂芳基合成

  摘要：

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10907

文献信息

• Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}alkyl)pyrimidinedione
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20070249642A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I)′ or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 wherein P1 is and the other groups are define in herein.

  本发明涉及式（I）'的新化合物或其盐：其中G从以下群组中选择：苯基，5-或6-成员单环杂芳基团，或8-至11-成员杂芳双环基团；A是P1基团或P2基团，其中P1是，而其他基团在此处定义。
• AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2007750A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7727988B2
  申请人：——

  公开号：US7727988B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007113232A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (I)' or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11 -membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 Wherein p is an integer ranging from 0 to 5; R₁ is halogen, hydroxy, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_{1- 4}alkoxy, C_1-4alkanoyl and SF₅; or corresponds to a group R₆; and when p is an integer ranging from 2 to 5, each R₁ may be the same or different; R₂ is hydrogen or C_1-4alkyl; n is 3, 4, 5 or 6; R₆ is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1 -dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such R₆ group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C_{1- 4}a
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule générale (I)' ou un sel de qualité pharmaceutique de ces composés. Dans cette formule, G désigne un élément sélectionné dans un groupe comprenant: un groupe phényle, un groupe hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 éléments, ou un groupe bicyclique hétéroaryle comportant 8 à 11 éléments; A désigne un groupe P1 ou un groupe P2; p désigne un entier compris entre 0 et 5; R1 désigne un groupe halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et SF5, ou correspond à un groupe R6, et lorsque p désigne un entier compris entre 2 et 5, chaque R1 peut être identique ou différent; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; n vaut 3, 4, 5 ou 6; R6 désigne une fraction sélectionnée dans le groupe comprenant un groupe isoxazolyle, -CH2-pyrrolyle, 1,1-dioxydo-2-isothiazolidinyle, thiényle, thiazolyle, pyridyle, 2-pyrrolidinonyle et le groupe R6 est éventuellement substitué par un ou deux substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4; R4 désigne un élément sélectionné dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et NR'R''; ou R4 désigne un groupe phényle, un groupe hétérocyclique comportant 5-14 éléments; n'importe lequel de ces groupes phényle ou hétérocyclique est éventuellement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4 et SF5; R5 désigne un élément sélectionné dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et NR'R'', ou R5 désigne un groupe phényle, un groupe hétérocyclique comportant 5 à 14 éléments et n'importe lequel de ces groupes phényle ou hétérocyclique est éventuellement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et SF5;; R7 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-2; R' désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4 ou un groupe alcanoyle C1-4; R'' désigne R', R' et R'' formant ensemble avec l'atome d'azote qui les relie un noyau hétérocyclique saturé ou insaturé à 5 ou 6 éléments, R4 et/ou R5 désigne un atome d'hydrogène et seulement un groupe R2 peut être différent d'un atome d'hydrogène. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des produits intermédiaires utilisés dans ces procédés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leurs applications en thérapie comme modulateurs des récepteurs de la dopamine D3, pour le traitement de la toxicomanie, par exemple, ou encore comme agents antipsychotiques, pour le traitement de troubles du spectre des troubles obsessionnels compulsifs ou de l'éjaculation précoce.
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。