5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)- | 63527-52-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
• 英文别名: (7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 63527-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 455.5
• InChiKey: GPRBEKHLDVQUJE-FMXWCYLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >158°C (dec.)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢曲松在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道指出，头孢菌素类药物可能会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢曲松在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefotaxime produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefotaxime is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 海关编码：
  3003201100

制备方法与用途

生物活性

Cefotaxime 是第三代头孢菌素抗生素，对革兰氏阴性和阳性菌具有广谱活性。

体外研究

Cefotaxime 对 V. vulnificus CMCP6 的最小抑菌浓度（MIC）为 0.0625 mg/L。

体内研究

Cefotaxime 和环丙沙星的组合在治疗 V. vulnificus 的效果优于以往使用的方案。具体实验中，使用了特定病原体无特定病原体感染、8 周龄的雌性 BALB/c 小鼠。

动物模型	女性 SPF 8 周龄 BALB/c 小鼠
剂量	30 mg/kg
给药途径与频率	腹腔注射，每 6 小时一次
结果	在治疗组中，肝脏中的可培养细菌计数低于单独使用 cefotaxime 的小鼠（在第 24 和 48 小时时 p<0.001）。

化学性质

Cefotaxime 是一种白色粉末。熔点为 162-163℃（分解）。易溶于水，稀溶液无色或微黄色，浓度过高时呈灰黄色。变质后可能呈现深黄色或棕色。

用途

作为半合成肟型头孢菌素，Cefotaxime 属于第三代头孢菌素。主要用于治疗由敏感细菌引起的各种感染，包括呼吸道、泌尿系统、胆道及肠道、皮肤和软组织、烧伤以及骨关节等部位的感染。

生产方法

从发酵产生的头孢菌素 C 原料开始，经裂解得到 7-氨基头孢烷酸（7-ACA），再进行硅酯化反应与侧链酸缩合、水解和结晶处理得头孢噻肟。最后与醋酸钠生成盐类，并通过脱色、无菌过滤、结晶等步骤制得头孢噻肟（钠盐）成品。