tetrathiafulvalene dication | 31366-25-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tetrathiafulvalene dication
• 英文别名: 2,2'-Bi-1,3-dithiol-1-ium；2-(1,3-dithiol-1-ium-2-yl)-1,3-dithiol-1-ium
• CAS: 31366-25-3
• 化学式: C₆H₄S₄
• 分子量: 204.362
• InChiKey: CFMIYSVIPIRLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C (lit.)
• 沸点：
  90℃ (1 Torr)
• 密度：
  1.448 (estimate)
• 最大波长(λmax)：
  369nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R43,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• 危险性防范说明：
  P264,P273,P280,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H319,H413

制备方法与用途

化学性质

四硫富瓦烯是一种黄色固体，不溶于水但能溶解在有机溶剂中。高温下容易分解。

特性

尽管四硫富瓦烯呈现出14π的平面结构，但由于缺乏环状共轭体系，并不具备芳香性。该物质可以被氧化为自由基阳离子和双阳离子，这两种物种都是热力学稳定的且具有芳香性，氧化反应是分步进行并可逆的。四硫富瓦烯是一个强的π电子供体，与受体如TCNQ形成的盐类是典型的分子导体，这类化合物表现出高各向异性的导电性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrathiafulvalene dication 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1,3-Dithiol-2-yl)-1,3-dithiol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  在有光和无光情况下，水中 四硫富瓦烯（TTF），TTF + ˙和TTF 2+反应途径的变化的系统研究†

  摘要：

  强电子给体四硫富瓦烯（TTF）分子的化学性质是众所周知的，但是其技术上重要的一个（TTF + ˙）和两个（TTF 2+）电子氧化的氧化还原伙伴的化学作用的详细知识是有限的。在本文中，在没有光和有光的情况下，已经确定了适用于TTF，TTF + ˙和TTF 2+与水反应的不同途径。根据通过瞬态和稳态伏安法在含有10％（v / v）H 2 O的CH 3 CN（0.1 M Bu 4 NPF 6）中获得的数据显示，TTF参与了与HTTF的酸碱平衡反应+，其中H 2 O充当质子供体。相反，在黑暗中存在10％H 2 O的情况下，由TTF的一次电子本体氧化电解产生的TTF + remains仍未质子化且完全稳定。但是，当该阳离子自由基暴露于白色或蓝色（λ = 425 nm）光时，TTF + ˙被光还原为TTF，水氧化生成氧气（由Clark电极检测到）和质子与TTF反应生成HTTF +为逆反应。再次强调与每

  DOI：

  10.1039/c4ra08038f
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 lead dioxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tetrathiafulvalene dication
  参考文献：
  名称：

  Schukat, G.; Fanghaenel, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 767 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triadic Intramolecular Charge Transfer Compound of Tetrathiafulvalene Exhibiting Multicolor Solvatochromism
  作者：Qin-Yu Zhu、Li-Bin Huo、Yu-Rong Qin、Ya-Ping Zhang、Zhe-Jun Lu、Jin-Po Wang、Jie Dai

  DOI：10.1021/jp908399r

  日期：2010.1.14

  An A−D−A triad compound comprising a tetrathiafulvalene (TTF) moiety and two pyridyl groups, py−TTF−py (1), has been studied in view of intramolecular charge transfer (ICT). The compound shows a sharp and multicolor change in different solvents and at different pH values, exhibiting good solvatochromism. The results of electronic absorption spectroscopy, cyclic voltammetry, and theoretical calculations

  考虑到分子内电荷转移（ICT），已经研究了包含四硫富瓦烯（TTF）部分和两个吡啶基基团py-TTF-py（1）的AD-A三单元化合物。该化合物在不同的溶剂中和在不同的pH值下显示出急剧的多色变化，表现出良好的溶剂化致变色性。电子吸收光谱法，循环伏安法和理论计算的结果证实，主要存在单质子化的A-D-A三元组，该三元组显示出很强的ICT效应，可根据pH进行调节。通过pH滴定法进一步研究了1的质子平衡，结果令人信服地支持以下结论：只有一个当量的H +在稀溶液中与py-TTF-py结合使用，即使添加了过多的酸也是如此。然而，不同于在稀溶液中的状态下，的晶体结构质子化1是一个双质子A-d-A三元组，（1 ·2H +）·（CF 3 SO 3 - ）2 ·H 2 O（2），即已经在结构上得到了表征。