(3aS,4S,6R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,6,7a-trimethyl-1H-inden-1-one | 871329-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,6,7a-trimethyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7aR)-4,6,7a-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-inden-1-one
• CAS: 871329-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ALSVOUOHXSTGCE-DTHBNOIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,6,7a-trimethyl-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,3aR,5R,7S,7aR)-3,3a,5,7-tetramethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GKK1032s 全合成模型研究，新型抗生素抗肿瘤剂：GKK1032s 烷基芳醚部分的对映选择性合成

  摘要：

  GKK1032s 的烷基芳基醚部分（新型抗生素抗肿瘤剂）的对映选择性合成是通过空间拥挤的茚醇衍生物和对位取代的苯酚衍生物之间的光信反应实现的。茚醇衍生物是 Mitsunobu 反应的关键底物，从已知的茚满酮衍生物开始，通过区域和立体选择性甲基化、Saegusa 氧化和羰基转座作为关键步骤高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917112
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((1R,3aR,4R,6S,7aR)-1-tert-butoxy-4,6,7a-trimethyl-octahydro-inden-5-yl) ester S-methyl ester 在 palladium diacetate 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS,4S,6R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,6,7a-trimethyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  GKK1032s 全合成模型研究，新型抗生素抗肿瘤剂：GKK1032s 烷基芳醚部分的对映选择性合成

  摘要：

  GKK1032s 的烷基芳基醚部分（新型抗生素抗肿瘤剂）的对映选择性合成是通过空间拥挤的茚醇衍生物和对位取代的苯酚衍生物之间的光信反应实现的。茚醇衍生物是 Mitsunobu 反应的关键底物，从已知的茚满酮衍生物开始，通过区域和立体选择性甲基化、Saegusa 氧化和羰基转座作为关键步骤高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917112

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of GKK1032A₂, a Structurally Unique Anti­tumor Compound: Stereoselective Construction of the Tricarbocyclic System
  作者：Isao Kuwajima、Noriyoshi Arai、Hideaki Ui、Satoshi Omura

  DOI：10.1055/s-2005-871549

  日期：——

  The unique tricarbocyclic system in GKK1032A2, an ­antitumor agent from Penicillium sp. GKK1032, was constructed in a highly stereoselective manner, starting from a readily available Hajos-Wiechert ketone analog.

  GKK1032A2 是青霉菌 GKK1032 中的一种抗肿瘤药物，其独特的三羰环系统是以高度立体选择性的方式，从一种容易获得的 Hajos-Wiechert 酮类似物开始构建的。