1-(Hydroxymethyl)bicyclo<3.3.1>-nonan | 19388-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)bicyclo<3.3.1>-nonan
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-bicyclo<3.3.1>nonan；1-Bicyclo<3.3.1>nonylmethanol；1-Bicyclo[3.3.1]nonylmethanol；1-Bicyclo[3.3.1]nonanylmethanol
• CAS: 19388-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GGRHZBXEJDSKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  239.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Hydroxymethyl)bicyclo<3.3.1>-nonan 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bicyclo[3.3.1]nonan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环壬烷的研究。第七部分 （1-双环[3,3,1]-壬基）甲基与相关离子的反应

  摘要：

  描述了1-羟甲基双环壬烷，5-羟甲基亚甲基环辛烷和1-甲基-5-羟甲基环辛烯的酯的溶剂化，以及相应的胺的脱氨基。报告了1，3-氢化物移位的发生，并且讨论了关于到双环分子的π-途径的结果的含义。

  DOI：

  10.1039/j39690000188
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonan-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(Hydroxymethyl)bicyclo<3.3.1>-nonan
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.2.1]辛烷和双环壬烷的桥头醛与三氟甲磺酸苯酯的扩环合成双环1,2-二醇

  摘要：

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81430-7

文献信息

• Baklan,V.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 741 - 744
  作者：Baklan,V.F.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, KENICHI;IKAI, KEIZO;YOSHIDA, MASAYASU;TSUGENO, AKIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5681-5694
  作者：TAKEUCHI, KENICHI、IKAI, KEIZO、YOSHIDA, MASAYASU、TSUGENO, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on bicyclononanes. Part VII. Reactions of (1-bicyclo[3,3,1]-nonyl)methyl and related ions
  作者：S. H. Graham、D. A. Jonas

  DOI：10.1039/j39690000188

  日期：——

  The solvolyses of esters of 1-hydroxymethylbicyclononane, 5-hydroxymethylmethylenecyclo-octane, and 1-methyl-5-hydroxymethylcyclo-octene are described, together with the deaminations of the corresponding amines. The occurrence of 1,3-hydride shifts is reported, and the implications of the results, as regards the π-route to bicyclic molecules, are discussed.

  描述了1-羟甲基双环壬烷，5-羟甲基亚甲基环辛烷和1-甲基-5-羟甲基环辛烯的酯的溶剂化，以及相应的胺的脱氨基。报告了1，3-氢化物移位的发生，并且讨论了关于到双环分子的π-途径的结果的含义。
• Syntheses of bicyclic 1,2-diols via the ring-expansion of bridgehead aldehydes of bicyclo[3.2.1]octane and bicyclononanes with benzoyl triflate
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Keizo Ikai、Masayasu Yoshida、Akio Tsugeno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81430-7

  日期：——

  chromatography, have been converted to the corresponding diols, and their structures determined. For synthetic purposes, 11a gives bicyclo[3.3.1]nonane-1,endo-2-diol (27), and 12a the endo and exo isomers of bicyclo[4.3.1]decane-1,2-diol (33 and 35, respectively). From 13a is furnished bicyclo[4.2.2]decane-1,2-diol (42). Diols 27, 33. and 42 are conveniently oxidized to the corresponding ketols by using silver

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4