(2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanone | 951386-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-2-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-(1-ethoxycarbonyloxypropan-2-yl)-2-methyl-4-oxocyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 951386-46-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₉
• 分子量: 458.549
• InChiKey: LDRIMJXDXMYIFD-XRVSVODPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanone 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到[(4aS,5S)-4a-methyl-1,8-dioxo-7-propan-2-ylidene-4,5,6,8a-tetrahydro-3H-isochromen-5-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l