bromo-{1-[3-(3,4,5-trifluorophenyl)acryloyl]piperidin-4-yl}acetic acid | 1201648-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: bromo-{1-[3-(3,4,5-trifluorophenyl)acryloyl]piperidin-4-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-Bromo-2-[1-[3-(3,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enoyl]piperidin-4-yl]acetic acid；2-bromo-2-[1-[3-(3,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enoyl]piperidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 1201648-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrF₃NO₃
• 分子量: 406.199
• InChiKey: NKACWHKHRIPZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-哌啶基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 、 bromo-{1-[3-(3,4,5-trifluorophenyl)acryloyl]piperidin-4-yl}acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到2-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperidin-1-yl]-2-[1-[3-(3,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enoyl]piperidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为CCR2拮抗剂的7-氮杂吲哚哌啶衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列7-氮杂吲哚哌啶衍生物的合成和构效关系。SAR研究导致发现了有效的CCR2拮抗剂，其在纳摩尔范围内显示IC（50）值。代表性化合物15显示出合理的P450和药代动力学曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 bromo-{1-[3-(3,4,5-trifluorophenyl)acryloyl]piperidin-4-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 CCR2 拮抗剂 JNJ-26131300、[4-(1H-吲哚-3-基)-哌啶-1-基]-{1-[3-(3,4,5-三氟苯基)-丙烯酰基的合成]-哌啶-4-基}-乙酸。

  摘要：

  合成多种氘标记的CCR2拮抗剂JNJ-26131300，即[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-{1-[3-(3,4,5-trifluoro-描述了苯基)-丙烯酰基]-哌啶-4-基}-乙酸。首先，吲哚-D7与4-哌啶酮缩合生成3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚-D5，随后催化氢化得到3-哌啶-4-基-1H-吲哚-D5。接下来，溴-{1-[3-(3,4,5-三氟苯基)-丙烯酰基]-哌啶-4-基}-乙酸由3-(3,4,5-三氟-苯基)-丙烯酸和溴-哌啶-4-基-乙酸乙酯。3-哌啶-4-基-1H-吲哚-D5与溴-{1-[3-(3,4,5-三氟-苯基)-丙烯酰基]-哌啶-4-基}-乙酸的亲核偶联得到所需化合物 [4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-{1-[3-(3,4,

  DOI：

  10.1002/jlcr.3967

文献信息

• PIPERIDYL ACRYLAMIDE ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Cai Chaozhong

  公开号：US20090318498A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and X are as defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is uveitis, including acute, recurring or chronic uveitis. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula I.

  本发明包括式I的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5和X如规范中定义。该发明还包括一种治疗或改善综合征、疾病或疾病的方法，其中所述综合征、疾病或疾病是葡萄膜炎，包括急性、复发性或慢性葡萄膜炎。该发明还包括一种通过给哺乳动物施用至少一种式I化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。