(2S,4R)-4-N,N'-di-Boc-guanidinoproline | 329191-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-N,N'-di-Boc-guanidinoproline
• 英文别名: (2S,4R)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 329191-69-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₆
• 分子量: 372.422
• InChiKey: YHUDNUXHEXYNDB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2S,4R)-4-N,N'-di-Boc-guanidinoproline 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2S,4R)-N^α-Fmoc-4-N,N'-di-Boc-guanidinoproline
  参考文献：
  名称：

  含有阳离子脯氨酸衍生物的细胞穿透肽的结构开发。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列包含阳离子脯氨酸衍生物（ProGu）的细胞穿透肽，这些肽在其二级结构中对细胞环境表现出响应性变化。研究了阳离子脯氨酸衍生物[Pro4SGu和Pro4RGu]的肽长度和侧链空间排列对其二级结构和细胞膜通透性的影响。此外，肽3和8表现出质粒DNA的有效细胞内递送。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00079
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,4R)-4-N,N'-di-Boc-guanidinoproline
  参考文献：
  名称：

  含有阳离子脯氨酸衍生物的细胞穿透肽的结构开发。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列包含阳离子脯氨酸衍生物（ProGu）的细胞穿透肽，这些肽在其二级结构中对细胞环境表现出响应性变化。研究了阳离子脯氨酸衍生物[Pro4SGu和Pro4RGu]的肽长度和侧链空间排列对其二级结构和细胞膜通透性的影响。此外，肽3和8表现出质粒DNA的有效细胞内递送。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00079

文献信息

• Novel µ opioid antagonists derived from the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt ¹ ]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH ₂ )
  作者：Saijian Shi、Jian Xu、LingLing Feng、Xin Fan、Zhen Chen、Yajuan Qin、Nga N. Chung、Tingyou Li、Peter W. Schiller

  DOI：10.1111/cbdd.13743

  日期：2020.11

  Hybrid analogues of the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt1]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH2, Dmt = 2′,6′‐dimethyltyrosine) containing cis‐4‐amino‐Pro, trans‐4‐amino‐Pro, cis‐4‐aminoethyl‐Pro or cis‐4‐guanidinylethyl‐Pro in the 2 position of the peptide sequence were synthesized. None of the compounds retained high µ opioid agonist activity and, unexpectedly, substitution of cis‐4‐amino‐Pro resulted

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。
• Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines
  作者：Makoto Tamaki、Guoxia Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo005626m

  日期：2001.2.1