(S)-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 159551-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；dibenzyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 159551-89-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: YFJPZFVUTJDKNE-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2

  摘要：

  该发明涉及与ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂相关的化合物和方法。这些类似物是ASCT2和ASCT1的有效和选择性抑制剂，表现为在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中，显著降低谷氨酸或丙氨酸转运相关的电流或放射标记底物（氨基酸）的摄取。通过类似的方式建立了选择性，即在表达ATA2、SN1或EAAT(s)（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中观察不到减少底物相关电流或底物摄取。该发明的化合物和方法可用于研究或临床应用（例如，用于癌症、微生物感染或缺血相关中枢神经系统损伤的治疗）。

  公开号：

  US20130065935A1
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] CYCLEN BASED COMPOUNDS, COORDINATION COMPOUNDS, PEPTIDES, PHARMACEUTICAL PREPARATION, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE CYCLÈNE, COMPOSÉS DE COORDINATION, PEPTIDES, PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2020259726A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to cyclen based compounds of general formula (I), wherein X is nitrogen and Y, Z are –CH-, or X, Z are –CH- and Y is nitrogen, or X, Y are –CH- and Z is nitrogen; R1 is independently selected from H; COOH; benzyloxycarbonyl; fluorenylmethyloxycarbonyl; tert-butoxycarbonyl; methylcarbonyl; trifluoromethylcarbonyl; benzyl; triphenylmethyl; tosyl; mesyl; benzyloxymethyl; phenylsulfonyl; ethoxycarbonyl; 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl; methoxycarbonyl; methoxymethyloxycarbonyl; R2 is selected from H; methylcarbonyl; tert-butyldimethylsilyl; (C1-C4)alkyl, which can be linear or branched, and which can optionally be substituted with CH3O-, CH3S-; oxacyclohexyl; allyl; tert-butyldiphenylsilyl; tert-butylcarbonyl; phenylcarbonyl; nitrobenzyl; benzyloxymethyl, which can optionally be substituted with CH3O-, -NO2; fluorenylmethyloxycarbonyl; trichlorocarbonyl; trifluorocarbonyl; benzyl; tosyl; mesyl; phenylsulfonyl; allylsulphonyl; ethoxycarbonyl; 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl; methoxycarbonyl; methoxymethyloxycarbonyl; R3 is independently selected from H; (C1-C6)alkyl, which can be linear or branched, and which can optionally be substituted with -CH3, -C1, -F, -CN, tosyl, triisopropylsilyl, CH3O-, CH3S-; (C5-C6)cycloalkyl, which can optionally be substituted with -CH3, -C1, -F, -CN; (C6-C10)aryl, which can optionally be substituted with -CH3, -C1, -F, -CN; allyl, propargyl; fluorenylmethyl; benzoylmethyl; phenyloxymethyl; oxacyclopentyl; 2-oxo-1,2-diphenylethyl; with the proviso that where R1 is bound to nitrogen, then R1 is not COOH; with the proviso that where R1 is bound to –CH-, then R1 is independently H or COOH; and with the proviso that one R1 is COOH, and with the proviso that one –CH-R1 group is –CH2-. The invention further relates to its coordination compounds, peptides and pharmaceutical preparations, as well as to the medical use thereof.

  本发明涉及一般式（I）的基于环戊烷的化合物，其中X为氮，Y、Z为-CH-，或者X、Z为-CH-且Y为氮，或者X、Y为-CH-且Z为氮；R1独立选择自H；COOH；苄氧羰基；芴甲氧羰基；叔丁氧羰基；甲基羰基；三氟甲基羰基；苄基；三苯甲基；对甲苯磺酰基；甲苯磺酰基；苄氧甲基；苯磺酰基；乙氧羰基；2,2,2-三氯乙氧羰基；甲氧羰基；甲氧甲氧羰基；R2选择自H；甲基羰基；叔丁基二甲基硅基；（C1-C4）烷基，可以是直链或支链，且可以选择性地用CH3O-，CH3S-取代；氧杂环己基；烯丙基；叔丁基二苯基硅基；叔丁基羰基；苯甲酰基；硝基苄基；苄氧甲基，可以选择性地用 -，-NO2取代；芴甲氧羰基；三氯羰基；三氟羰基；苄基；对甲苯磺酰基；甲苯磺酰基；苯磺酰基；烯丙磺酰基；乙氧羰基；2,2,2-三氯乙氧羰基；甲氧羰基；甲氧甲氧羰基；R3独立选择自H；（C1-C6）烷基，可以是直链或支链，且可以选择性地用-CH3，-C1，-F，-CN，对甲苯磺酰基，三异丙基硅基， -， -取代；（C5-C6）环烷基，可以选择性地用- ，-C1，-F，-CN取代；（C6-C10）芳基，可以选择性地用- ，-C1，-F，-CN取代；烯丙基，丙炔基；芴甲基；苯甲酰甲基；苯氧甲基；氧杂环戊基；2-氧代-1,2-二苯基乙基；但要注意，当R1与氮结合时，R1不是COOH；但要注意，当R1与-CH-结合时，R1独立为H或COOH；但要注意，一个R1为COOH，一个-CH-R1基团为-CH2-。该发明还涉及其配合物、肽和药物制剂，以及其医药用途。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002054A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement pathway modulators for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物(I)的方法，用于制造该发明的化合物，并将其用作眼部疾病治疗的补体途径调节剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES VOIES DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002057A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement alternative inhibitors for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（I），一种制造本发明化合物的方法，以及其作为眼部疾病治疗的补体替代抑制剂的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。
• Scaling the Amphiphilic Character and Antimicrobial Activity of Gramicidin S by Dihydroxylation or Ketal Formation
  作者：Christoph Priem、André Wuttke、Marina Berditsch、Anne S. Ulrich、Armin Geyer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02177

  日期：2017.12.1

  at the position of d-Phe1-Pro2 eradicates the biological activity (GS mimetic 16). The acid-stable ketals 17–19 are bioorthogonal modifications which reconstitute the biological activity of GS. We describe an improved synthesis of orthogonally protected Fmoc-Dyp-acetonide (9) and of several Fmoc-d-Hot═Tap-ketals for solid-phase peptide synthesis.

  脂肪族缩酮的酸不稳定性通常受1,2-二醇保护基的影响，受其局部结构环境的影响。被保护的氨基酸顺式-二羟基脯氨酸（Dyp）的丙酮化物是典型的可被痕量的TFA裂解的保护基。二肽d- Hot═Tap的三环丙酮化物对TFA具有抗性，因此可以用作生物活性肽的生物正交修饰。为了提高抗菌活性和溶血特性，我们使用这些反应性差异来缩放十肽格米星素S环（d -Phe-Pro-Val-Orn-Leu-）2（GS）的膜亲和力。该顺-二羟基化氨基酸用于通过与脂肪族酮的立体选择性缩酮形成来增加GS的极性或相反地降低极性。虽然Dyp（GS模拟物15）对GS的生物学特性影响很小，但d- Phe1 -Pro2位置的d - Hot═Tap消除了生物活性（GS模拟物16）。酸稳定的缩酮17 – 19是生物正交修饰，可重构GS的生物活性。我们描述正交保护的Fmoc-DYP丙酮（的改进的合成9）和几个的Fmoc- d-Hot═Tap-缩酮，用于固相肽合成。