methyl 3-butylazulene-1-carboxylate | 149099-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-butylazulene-1-carboxylate
• CAS: 149099-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZMJXAFJFLVMNNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-butylazulene-1-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-butylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 、 正己醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.4%的产率得到methyl 3-butylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one within situGenerated Enamines

  摘要：

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.892

文献信息

• Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.
  作者：TAKASHI YANAGISAWA、SHUICHI WAKABAYASHI、TSUYOSHI TOMIYAMA、MASAFUMI YASUNAMI、KAHEI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.36.641

  日期：——

  Many derivatives of sodium alkylazulene sulfonates were newly synthesized and their antiulcer activites were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P), a physicochemical parameter, of these new azulene derivatives were also examined in order to study the structure-activity relationship. The optimum value of log P which gave maximum anti-ulcer activity was about -1.0. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sulfonic acid sodium salt (KT1-32) exhibited an extremely potent inhibitory action against Shay ulcer, and its antipeptic activity was more potent than than of guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-32 was extremely stable on heating as compared to GAS.

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。
• YANAGISAWA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHUICHI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 641-647
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHUICHI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with<i>in situ</i>Generated Enamines
  作者：Masafumi Yasunami、Shiro Miyoshi、Noriko Kanegae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.892

  日期：1993.3

  Methyl 3-alkylazulene-1-carboxylates were synthesized in high yields by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated morpholine enamines of aldehydes. Treatment of the esters with 100% phosphoric acid gave 1-alkylazulenes in excellent yields. Azulene was also synthesized in a good yield via methyl azulene-1-carboxylate with a modification of this method.

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。
• Synthesis of New Azulene Derivatives and Study of Their Effect on Lipid Peroxidation and Lipoxygenase Activity.
  作者：Eleni Rekka、Michael Chrysselis、Ioanna Siskou、Angeliki Kourounakis

  DOI：10.1248/cpb.50.904

  日期：——

  peroxidation of rat hepatic microsomal membrane lipids, applying the 2-thiobarbituric acid test. Their anti-inflammatory activity was evaluated in vitro by the offered inhibition of soybean lipoxygenase. All the tested molecules were found to inhibit lipid peroxidation by 100% at 1 mM. They were also found to considerably inhibit lipoxygenase activity. The above results are discussed in relation to the structure

  自由基与急性或慢性炎症之间的关系已经很好地建立了。先前我们已经报道了天然azulene衍生物chamazulene和guaiazulene具有显着的抗氧化活性。此外，已经发现一些合成的z青类似物具有抗炎活性。在这项研究中，我们报告了从托酚酮通过相应的呋喃酮合成了5种3-烷基或3-（羟基）烷基氮杂-1-羧酸和酯。使用2-硫代巴比妥酸测试，测试合成的化合物对大鼠肝微粒体膜脂质过氧化的影响。通过提供的大豆脂氧合酶抑制作用评估了它们的抗炎活性。发现所有测试分子在1 mM时抑制脂质过氧化100％。还发现它们显着抑制脂氧合酶活性。关于所研究的a烯衍生物的结构和理化性质，讨论了以上结果。