3-(furan-2-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile | 91804-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile；3-furan-2-yl-3-oxo-2-phenyl-propionitrile；3-[2]furyl-3-oxo-2-phenyl-propionitrile；3-[2]Furyl-3-oxo-2-phenyl-propionitril；2--phenylacetonitril；3-(2-Furyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 91804-19-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: DIYSVLJRDLRHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  375.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以77%的产率得到3-hydroxy-2-phenyl-3-(furan-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔反应简便地一锅合成 2-芳基取代腈和 2-芳基-3-酮腈

  摘要：

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。

  DOI：

  10.1080/00397910600943402
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 、 苯乙腈 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(furan-2-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Aryl-β-alkyloxyacrylonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a049

文献信息

• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。
• JPS56100778A
  申请人：——

  公开号：JPS56100778A

  公开（公告）日：1981-08-12
• Facile One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐substituted Nitriles and 2‐Aryl‐3‐keto Nitriles via Benzyne Reaction
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397910600943402

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Aryl‐substituted nitriles were prepared in good to excellent yields in a one‐pot reaction by the reaction of benzyne, generated using neutral conditions from (phenyl)[o‐(trimethylsilyl)‐phenyl]iodonium triflate, and 2‐lithionitriles. 3‐Keto nitriles substituted at the 2‐position were obtained in good yields when these reactions were trapped with acid chlorides. The mechanism of the benzyne

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。
• α-Aryl-β-alkyloxyacrylonitriles
  作者：Peter B. Russell、Norman Whittaker

  DOI：10.1021/ja01125a049

  日期：1952.3