3-hydroxy-2-phenyl-3-(furan-2-yl)-propionitrile | 138852-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-3-(furan-2-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-3-hydroxy-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 138852-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: WPMYROHKANBAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以77%的产率得到3-hydroxy-2-phenyl-3-(furan-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔反应简便地一锅合成 2-芳基取代腈和 2-芳基-3-酮腈

  摘要：

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。

  DOI：

  10.1080/00397910600943402

文献信息

• An Improved Cyanoalkylation Method of Aldehydes Catalyzed by Electrogenerated Base in a DMF–H₂O System
  作者：Sigeru Torii、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.2430

  日期：1990.8

  Electrogenerated base (EG base) formed in a DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) system is effective for condensation of phenylacetonitrile and its related compounds with aldehydes, giving the corresponding cyanoalkylation compounds in good yields, and the concomitant dehydration of the adducts is minimized.

  在 DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) 系统中形成的电生成碱（EG 碱）可有效地将苯乙腈及其相关化合物与醛缩合，从而以良好的收率得到相应的氰基烷基化化合物，并且加合物的伴随脱水被最小化。
• Facile One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐substituted Nitriles and 2‐Aryl‐3‐keto Nitriles via Benzyne Reaction
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397910600943402

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Aryl‐substituted nitriles were prepared in good to excellent yields in a one‐pot reaction by the reaction of benzyne, generated using neutral conditions from (phenyl)[o‐(trimethylsilyl)‐phenyl]iodonium triflate, and 2‐lithionitriles. 3‐Keto nitriles substituted at the 2‐position were obtained in good yields when these reactions were trapped with acid chlorides. The mechanism of the benzyne

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。