(S)-2-azido-N-(9-oxo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-8-yl)benzamide | 1220994-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-N-(9-oxo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-azido-N-[(8S)-9-oxo-6,7,8,11-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-8-yl]benzamide
• CAS: 1220994-26-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₆O₂
• 分子量: 360.375
• InChiKey: VMLLXTRNFDSGRD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-N-(9-oxo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-8-yl)benzamide 在 三丁基膦 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以74%的产率得到6,7,7a,8-tetrahydro-16H-quinazolino[3',2':1,6]pyrido[2,3-b]-[1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Auranthine

  摘要：

  Starting from CBz-protected glutamic anhydride and Boc-protected o-aminobenzyl amine, the first total synthesis of proposed structure of auranthine has been reported. An intramolecular aza-Wittig reaction involving a lactam carbonyl group that delivered the diazepine core unit was the key step in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo100400z
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 、 (S)-8-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-9(11H)-one 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(S)-2-azido-N-(9-oxo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Auranthine

  摘要：

  Starting from CBz-protected glutamic anhydride and Boc-protected o-aminobenzyl amine, the first total synthesis of proposed structure of auranthine has been reported. An intramolecular aza-Wittig reaction involving a lactam carbonyl group that delivered the diazepine core unit was the key step in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo100400z