(R)-(-)-2-chlorocyclohexanone | 64363-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-chlorocyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-chlorocyclohexan-1-one
• CAS: 64363-92-4
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: CCHNWURRBFGQCD-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-chlorocyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (1S,2S)-2-azidocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酮的高度对映选择性直接有机催化α-氯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460462
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 邻硝基苯甲酸 、 (4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidine N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(R)-(-)-2-chlorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS
  [FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。

  公开号：

  WO2005080298A1

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HALLAND NIS

  公开号：WO2005080298A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rl and R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。
• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Disilyl Acetals with Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Shingo Nakamura、Masanobu Kaneeda、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001164i

  日期：2000.8.1

  Enantioselective protonation is a potent and efficient way to construct chiral carbons. Here we report details of the reaction using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids (chiral LBAs). The 1:1 coordinate complex of tin tetrachloride and optically active binaphthol ((R)- or (S)-BINOL) can directly protonate various silyl enol ethers and ketene disilyl acetals to give the corresponding α-aryl ketones

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。
• Are Highly Stable Covalent Organic Frameworks the Key to Universal Chiral Stationary Phases for Liquid and Gas Chromatographic Separations?
  作者：Chen Yuan、Wenyan Jia、Ziyun Yu、Yanan Li、Min Zi、Li-Ming Yuan、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c11051

  日期：2022.1.19

  High-performance liquid chromatography (HPLC) and gas chromatography (GC) over chiral stationary phases (CSPs) represent the most popular and highly applicable technology in the field of chiral separation, but there are currently no CSPs that can be used for both liquid and gas chromatography simultaneously. We demonstrate here that two olefin-linked covalent organic frameworks (COFs) featuring chiral crown ether

  手性固定相 (CSP) 上的高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 代表了手性分离领域最流行和高度适用的技术，但目前还没有可用于液相和气相色谱的 CSP。气相色谱同时进行。我们在此证明，具有手性冠醚基团的两个烯烃连接的共价有机框架 (COF) 可以作为通用 CSP，不仅在 GC 中，而且在正相和反相 HPLC 中都可以进行广泛分离。两种 COF 具有相同的二维层状多孔结构，但通道尺寸不同，在水、有机溶剂、酸和碱等不同化学环境下表现出高稳定性。手性冠醚在 COF 通道内周期性排列，允许通过分子间相互作用对客分子进行对映选择性识别。填充 COF 的 HPLC 和 GC 色谱柱具有出色的互补性，每种色谱柱都具有高分辨率、选择性和耐用性，可用于分离多种外消旋化合物，包括氨基酸、酯、内酯、酰胺、醇、醛、酮和药物. 分离性能与最广泛使用的商业手性柱相当，多功能性优于那些，显示出实际应用的前景。因此，这项工作将具有高稳定性的
• SYNTHETIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Cardiome Pharma Corp.

  公开号：EP1915340B1

  公开（公告）日：2013-08-07
• Highly Enantioselective Direct Organocatalytic α-Chlorination of Ketones
  作者：Mauro Marigo、Stephan Bachmann、Nis Halland、Alan Braunton、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200460462

  日期：2004.10.18