(1R,5S)-3--9-oxa-8-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene | 248582-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-3--9-oxa-8-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(1S,5R)-6-oxa-7-azabicyclo[3.2.2]non-8-en-7-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 248582-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: YWMVPOVCURHAJA-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3--9-oxa-8-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,7R)-3-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-[1,2]oxazepane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 、 (S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到(1R,5S)-3--9-oxa-8-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d

文献信息

• General access to polyhydroxylated nortropane derivatives through hetero Diels–Alder cycloadditions. Part 3: Synthesis of natural (+)-calystegine B2
  作者：Thomas Faitg、Josette Soulié、Jean-Yves Lallemand、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00204-9

  日期：1999.6

  Cycloaddition of chiral nitroso derivatives with cyclohepta-1,3-diene gave one single stereoisomer with an excellent selectivity. The structures including absolute configurations have been assigned by spectroscopy and X-ray crystallography. These studies have been applied to the total synthesis of the naturally occurring calystegine B2.

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。