(1R,4S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-2,3-oxazabicyclo[3.2.2]non-5-ene | 357435-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1R,4S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-2,3-oxazabicyclo[3.2.2]non-5-ene
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-6-oxa-7-azabicyclo[3.2.2]non-8-ene-7-carboxylate
• CAS: 357435-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ZLBKDOWTWJOPME-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-2,3-oxazabicyclo[3.2.2]non-5-ene 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,7R)-[1,2]Oxazepane-2,3,7-tricarboxylic acid 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-2,3-oxazabicyclo[3.2.2]non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  从环庚二烯合成对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐。

  摘要：

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。

  DOI：

  10.1021/jo015544d

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2(<i>S</i>)-Amino-6(<i>R</i>)-hydroxy-1,7-heptanedioic Acid Dimethyl Ester Hydrochloride from Cycloheptadiene
  作者：Brock T. Shireman、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo015544d

  日期：2001.7.1

  The complete carbon framework of enantiomerically and diastereomerically pure 2(S)-amino-6(R)-hydroxy-1,7-heptanedioic acid dimethyl ester hydrochloride was derived from cycloheptadiene in six steps utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder reaction as the key step. This versatile amino diester has been previously used to synthesize amino-differentiated diaminopimelic acid (DAP) and biologically

  对映体和非对映体纯的2（S）-氨基-6（R）-羟基-1,7-庚二酸二甲酯盐酸盐的完整碳骨架是利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder反应分六步从环庚二烯衍生而来的作为关键步骤。这种多功能的氨基二酯先前已用于合成氨基分化的二氨基庚二酸（DAP）和生物活性类似物。另外，在形成新的氨氧基二酮哌嗪之后，通过指导初始环加成的立体化学的氨基酸的新的转肽作用，将新形成的羧基区分开。