2,6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine | 193885-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-4-Amino-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,4S,5R)-4-amino-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 193885-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O₃
• 分子量: 281.274
• InChiKey: DIFJLWYUVQLAHS-AYQXTPAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 adenosine aminohydrolase (EC 3.5.4.4) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 360.0h， 以90%的产率得到2-amino-9-(2-amino-β-D-2-deoxy-arabinofuranosyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基腺苷的转化和腺苷脱氨酶的酶促脱氨作用从鸟苷合成糖修饰的 2,6-二氨基嘌呤和鸟嘌呤核苷

  摘要：

  在乙腈中用 α-乙酰氧基异丁酰溴处理 2,6-二氨基嘌呤核苷（2-氨基腺苷）得到反式 2',3'-溴醇乙酸酯的混合物 2。用锌-铜对处理 2 实现还原消除，脱保护得到2,6-diamino-9-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-pent-2-enofuranosyl)purine (3a)。在甲醇中用 Dowex 1 × 2 (OH-) 树脂处理 2 得到 2',3'-脱水衍生物 4。甲硅烷基自由基介导的 2 氢解和脱保护得到 2'-脱氧 6a 和 3'-脱氧 7a 核苷. 用三氟甲磺酰氯 - 4-（二甲氨基）吡啶处理 3',5'-O-（四异丙基二硅氧烷基）衍生物 (5a) 得到 2'-三氟甲磺酸酯 5c。用叠氮化锂-二甲基甲酰胺置换并脱保护得到阿拉伯 2'-叠氮衍生物 8a，将其还原为 2，6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine

  DOI：

  10.1139/v97-092
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基腺苷的转化和腺苷脱氨酶的酶促脱氨作用从鸟苷合成糖修饰的 2,6-二氨基嘌呤和鸟嘌呤核苷

  摘要：

  在乙腈中用 α-乙酰氧基异丁酰溴处理 2,6-二氨基嘌呤核苷（2-氨基腺苷）得到反式 2',3'-溴醇乙酸酯的混合物 2。用锌-铜对处理 2 实现还原消除，脱保护得到2,6-diamino-9-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-pent-2-enofuranosyl)purine (3a)。在甲醇中用 Dowex 1 × 2 (OH-) 树脂处理 2 得到 2',3'-脱水衍生物 4。甲硅烷基自由基介导的 2 氢解和脱保护得到 2'-脱氧 6a 和 3'-脱氧 7a 核苷. 用三氟甲磺酰氯 - 4-（二甲氨基）吡啶处理 3',5'-O-（四异丙基二硅氧烷基）衍生物 (5a) 得到 2'-三氟甲磺酸酯 5c。用叠氮化锂-二甲基甲酰胺置换并脱保护得到阿拉伯 2'-叠氮衍生物 8a，将其还原为 2，6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine

  DOI：

  10.1139/v97-092

文献信息

• Biocatalytic synthesis of aminodeoxy purine N9-beta-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-beta-D-ribofuranose, 3-amino-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-beta-D-ribofuranose as sugar moieties
  申请人：Barai N. Vladimir

  公开号：US20070065922A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Purine N 9 -β-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-β-D-ribofaranose, 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranose as sugar moieties are synthesized by biocatalytic transglycosylation of purine bases and the respective 3′-amino-3′-deoxyuridine, 3′-amino-3′-deoxythymidine and 2′-amino-2′-deoxyuridine as donors of the carbohydrate moiety, and the cells of Escherichia coli as a biocatalyst or glutaraldehyde (GA) treated cells of Escherichia coli as a biocatalyst or a mixture of thymidine (uridine) phosphorylase and purine nucleoside phosphorylase.

  含有3-氨基-3-脱氧-β-D-核糖呋喃糖，3-氨基-2,3-二脱氧-β-D-核糖呋喃糖和2-氨基-2-脱氧-β-D-核糖呋喃糖作为糖基团的嘌呤N9-β-D-核苷酸，通过生物催化转基因嘌呤碱基和相应的3'-氨基-3'-脱氧尿苷、3'-氨基-3'-脱氧胸苷和2'-氨基-2'-脱氧尿苷作为碳水化合物基团供体，以大肠杆菌细胞作为生物催化剂或经戊二醛处理的大肠杆菌细胞作为生物催化剂或胸苷（尿苷）磷酸化酶和嘌呤核苷酸磷酸化酶的混合物进行合成。
• Synthesis of sugar-modified 2,6-diaminopurine and guanine nucleosides from guanosine via transformations of 2-aminoadenosine and enzymatic deamination with adenosine deaminase
  作者：Morris J. Robins、Ruiming Zou、Fritz Hansske、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1139/v97-092

  日期：1997.6.1

  of 2,6-diaminopurine riboside (2-aminoadenosine) with α-acetoxyisobutyryl bromide in acetonitrile gave mixtures of the trans 2′,3′-bromohydrin acetates 2. Treatment of 2 with zinc–copper couple effected reductive elimination, and deprotection gave 2,6-diamino-9-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-pent-2-enofuranosyl)purine (3a). Treatment of 2 with Dowex 1 × 2 (OH−) resin in methanol gave the 2′,3′-anhydro derivative

  在乙腈中用 α-乙酰氧基异丁酰溴处理 2,6-二氨基嘌呤核苷（2-氨基腺苷）得到反式 2',3'-溴醇乙酸酯的混合物 2。用锌-铜对处理 2 实现还原消除，脱保护得到2,6-diamino-9-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-pent-2-enofuranosyl)purine (3a)。在甲醇中用 Dowex 1 × 2 (OH-) 树脂处理 2 得到 2',3'-脱水衍生物 4。甲硅烷基自由基介导的 2 氢解和脱保护得到 2'-脱氧 6a 和 3'-脱氧 7a 核苷. 用三氟甲磺酰氯 - 4-（二甲氨基）吡啶处理 3',5'-O-（四异丙基二硅氧烷基）衍生物 (5a) 得到 2'-三氟甲磺酸酯 5c。用叠氮化锂-二甲基甲酰胺置换并脱保护得到阿拉伯 2'-叠氮衍生物 8a，将其还原为 2，6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine