2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester | 4098-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: meso-2,4-Dimethylglutarsaeure-dimethylester；dimethyl meso-2,4-dimethylglutarate；dimethyl cis-2,4-dimethylglutarate；D,L-2,4-Dimethylglutarsaeure-dimethylester；2,4-Dimethylglutarsaeuredimethylester；dimethyl (2S,4R)-2,4-dimethylpentanedioate
• CAS: 4098-66-2；858371-81-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LQLYZPTVIYLWPB-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 dimethyl sulfide borane 、 α-chymotripsin 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 tert-butyl-[(E,1R,2R,5R)-1-[2-[(2R,4S)-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-1-methoxy-5-[2-[(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-3-methylbutyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-methylhex-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶立体对称水解二酯的研究

  摘要：

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660815

文献信息

• Synthesis of the proposed penultimate biosynthetic triene intermediate of monensin A
  作者：Dinesh V. Patel、Frank. VanMiddlesworth、John. Donaubauer、Peter. Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00275a055

  日期：1986.7

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25 ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons chiraux

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗
• Total Synthesis of Ionomycin Using Ring-Opening Strategies
  作者：Mark Lautens、John T. Colucci、Sheldon Hiebert、Nicholas D. Smith、Giliane Bouchain

  DOI：10.1021/ol025872f

  日期：2002.5.1

  [structure: see text] The total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin, a calcium ionophore, is described. The synthesis demonstrates the utility of ring-opening methodologies as applied to the synthesis of polypropionate and deoxypolypropionate subunits, which are found in two of the four fragments in the synthesis.

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。
• Rapamycin synthetic studies. 2. Elaboration of the C(10)-C(26) perimeter
  作者：Amos B. Smith、Robert E. Maleczka、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、John A. McCauley、Stephen M. Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73280-1

  日期：1994.7

  The C(10)-C(26) subunit of the potent immunomodulator rapamycin has been constructed via a highly convergent approach, exploiting palladium-mediated σ-bond formation to generate the sensitive triene moiety.

  有效的免疫调节剂雷帕霉素的C（10）-C（26）亚基已通过高度收敛的方法构建，利用钯介导的σ键形成来生成敏感的三烯部分。
• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Field-Testing of the Sex Pheromone of the Strepsipteran<i>Xenos peckii</i>
  作者：Huimin Zhai、Michael Hrabar、Regine Gries、Gerhard Gries、Robert Britton

  DOI：10.1002/chem.201505097

  日期：2016.4.25

  11‐tridecadienal. Herein we report the asymmetric synthesis of three candidate stereostructures for this pheromone using a synthetic strategy that relies on an sp3–sp2 Suzuki–Miyaura coupling to construct the correctly configured C7‐alkene function. Comparison of 1H NMR spectra derived from the candidate stereostructures to that of the natural sex pheromone indicated a relative configuration of (3R*,5S*,9R*). Chiral

  内寄生性昆虫Xenos peckii（Strepsiptera：Xenidae）的性信息素最近被鉴定为（7 E，11 E）-3,5,9,11-四甲基-7,11-十三碳二烯醛。在这里，我们报告了一种信息素的不对称合成，该信息素使用依赖于sp 3 –sp 2 Suzuki–Miyaura偶联的合成策略来构建正确配置的C7-烯烃功能的该信息素。从候选立体结构衍生的1 H NMR光谱与自然性信息素的1 H NMR光谱进行比较，发现相对构型为（3 R *，5 S *，9 R *）。这些化合物的手性气相色谱（GC）分析支持将天然产物指定为（3 R，5 S，9 R）。此外，在16个重复的野外实验中，单独或与（3 S，5 R，9 S）对映异构体组合使用合成（3 R，5 S，9 R）对映体诱捕的阱捕获了23和18 X 。peckii雄性，分别（平均值±SE：1.4±0.33和1.1±0.39），而诱捕器用合成诱饵诱捕（3