1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-βD-ribofuranosyl]-N²-isobutyrylguanine | 1004554-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-βD-ribofuranosyl]-N²-isobutyrylguanine
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1004554-96-4
• 化学式: C₃₉H₄₅N₅O₆Si
• 分子量: 707.902
• InChiKey: VURRFHYYRWWVJU-YFDPYNEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-βD-ribofuranosyl]-N²-isobutyrylguanine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-[2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-β-D-ribofuranosyl]-N²-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1'-phenyl substituted nucleoside analogs

  摘要：

  1'-Phenyl substituted ribonucleoside analogs with all four nucleobases have been synthesized by the conventional N-glycosidation method.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81201-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺 、 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-D-ribofuranose 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以21%的产率得到1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-βD-ribofuranosyl]-N²-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1'-phenyl substituted nucleoside analogs

  摘要：

  1'-Phenyl substituted ribonucleoside analogs with all four nucleobases have been synthesized by the conventional N-glycosidation method.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81201-9

文献信息

• Synthesis of 1'-phenyl substituted nucleoside analogs
  作者：T NASR、Y TANIGUCHI、S SASAKI

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81201-9

  日期：2007.12.1

  1'-Phenyl substituted ribonucleoside analogs with all four nucleobases have been synthesized by the conventional N-glycosidation method.