tert-butyl (3S)-3-[3-chloro-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 232945-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[3-chloro-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 232945-35-6
• 化学式: C₂₀H₃₀ClNO₇
• 分子量: 431.914
• InChiKey: LDYUNGZSCUDOQR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,5S)-2-ethynyl-7-iodo-1-oxa-spiro[2.4]hept-6-en-5-yl ester 、 tert-butyl (3S)-3-[3-chloro-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到[(1S,4S)-4-[(1R)-1-[2-chloro-6-(methoxymethoxy)-4-[(1S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenoxy]prop-2-ynyl]-4-hydroxy-3-iodocyclopent-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的合成研究：β-酪氨酸部分的对映选择性合成和有效的芳醚形成

  摘要：

  C-1027 发色团 (1) 的 β-酪氨酸部分是对映选择性合成的，并使用 CsF 与炔丙基环氧化物 (2) 有效偶联。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.511
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4,5-二羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[3-chloro-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的合成研究：β-酪氨酸部分的对映选择性合成和有效的芳醚形成

  摘要：

  C-1027 发色团 (1) 的 β-酪氨酸部分是对映选择性合成的，并使用 CsF 与炔丙基环氧化物 (2) 有效偶联。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.511

文献信息

• Synthetic Study of C-1027 Chromophore: Enantioselective Synthesis of<i>β</i>-Tyrosine Moiety and Effective Aryl Ether Formation
  作者：Itaru Sato、Tsukasa Kikuchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1999.511

  日期：1999.6

  The β-tyrosine moiety of C-1027 chromophore (1) was enantioselectively synthesized and efficiently coupled with propargylic epoxide (2) using CsF.

  C-1027 发色团 (1) 的 β-酪氨酸部分是对映选择性合成的，并使用 CsF 与炔丙基环氧化物 (2) 有效偶联。