2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)-1-苯基甲氧基苯 | 21473-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)-1-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 2-(4'-benzyloxy-3'-methoxyphenyl)-1-nitroethane
• 英文别名: 2-(4-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-nitroethane；3-methoxy-4-benzyloxyphenethylamine；Benzene, 2-methoxy-4-(2-nitroethyl)-1-(phenylmethoxy)-；2-methoxy-4-(2-nitroethyl)-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 21473-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ARVGYZZNSPGHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  441.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)-1-苯基甲氧基苯 在 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-ethyl [1-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-nitropropyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基黄原酸酯作为烯烃前体。

  摘要：

  [反应：请参见文本] O-乙基黄药钾很容易添加到α，β-不饱和硝基化合物中，得到稳定的β-硝基黄药，通过与月桂酰的简单加热，可以进行无锡消除，形成烯烃，收率和E选择性高。过氧化的1,2-二氯乙烷中的过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol035027c
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)-1-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物作为 PCSK9 下调剂的构效关系和生物学评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104994

文献信息

• A mild procedure for the reduction of aliphatic nitro compounds to oximes
  作者：Derek H.R. Barton、Isabel Fernandez、Caroline S. Richard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89988-9

  日期：1987.1

  Aliphatic nitro compounds react with carbon disulphide in the presence of triethylamine to give the corresponding oximes in moderate to good yields.

  脂肪族硝基化合物在三乙胺的存在下与二硫化碳反应，以中等至良好的收率得到相应的肟。
• Sodium Borohydride Reduction of Nitrostyrenes by Reverse Addition: A Simple and Efficient Method for the Large-Scale Preparation of Phenylnitroethanes
  作者：Anup Bhattacharjya、Ranjan Mukhopadhyay、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1055/s-1985-31372

  日期：——

  Reverse addition of nitrostyrenes 1 to sodium borohydride in dioxan/ethanol gives phenylnitroethanes 3 in very good yields.

  将硝基苯乙烯1与硼氢化钠在二氧六环/乙醇中进行逆加成反应，可高收率地得到苯基硝基乙烷3。
• Instantaneous SmI2/H2O/amine mediated reduction of nitroalkanes and α,β-unsaturated nitroalkenes
  作者：Tobias Ankner、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.105

  日期：2007.8

  A rapid method for efficient reduction of nitroalkanes and α,β-unsaturated nitroalkenes using SmI2/H2O/amine has been developed.

  已经开发出一种使用SmI 2 / H 2 O /胺有效还原硝基链烷和α，β-不饱和硝基链烯的快速方法。
• Synthesis and biological evaluation of berberine analogues as novel up-regulators for both low-density-lipoprotein receptor and insulin receptor
  作者：Yan-Xiang Wang、Yu-Ping Wang、Hao Zhang、Wei-Jia Kong、Ying-Hong Li、Fei Liu、Rong-Mei Gao、Ting Liu、Jian-Dong Jiang、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.059

  日期：2009.11

  receptor (LDLR) and insulin receptor (InsR). This one-drug-multiple-target characteristic might be suitable for the treatment of metabolic syndrome. In searching for up-regulators effective for both LDLR and InsR expression, the structure–activity relationship (SAR) analysis for BBR analogues was done. Fourteen BBR analogues were designed, synthesized and biologically evaluated. SAR analysis revealed

  小ber碱（BBR）是一种天然化合物，对低密度脂蛋白受体（LDLR）和胰岛素受体（InsR）均具有上调活性。这种一药多靶的特征可能适用于代谢综合征的治疗。在寻找对LDLR和InsR表达均有效的上调基因时，对BBR类似物进行了结构-活性关系（SAR）分析。设计，合成和生物学评估了十四种BBR类似物。SAR分析表明，对BBR的苯环A或D进行适当的修饰可能会保留对LDLR和InsR表达的上调活性。在这些化合物中，在环D上带有9-甲氧基和10-羟基的化合物13a对LDLR或InsR基因表达显示出有希望的活性。的10-羟基13a可能是连接适当化学基团以优化体内药物生物利用度的手臂。因此，可以认为13a是制备血脂或葡萄糖前药的母体化合物。
• 苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104031042B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属药物化学领域，涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途，具体涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法，及其在治疗神经系统疾病领域，特别是与多巴胺D1和D3受体相关的药物成瘾领域中的应用；所述的苯并氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐具有式（I）的结构。本发明进行的药物实验的结果表明，所述苯氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐，对多巴胺D1、D3表现出较高的拮抗活性，可作为药物先导物进一步发展选择性好、活性高的多巴胺受体拮抗剂，并作为多巴胺D1、D3受体拮抗剂治疗药物成瘾的潜在药物。（I）。