2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯酚 | 528594-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-4-(2-nitroethyl)phenol
• CAS: 528594-30-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD03410699
• 分子量: 197.191
• InChiKey: SRXYTHWJEJQHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160℃
• 沸点：
  366℃
• 密度：
  1.252
• 闪点：
  175℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯酚 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物作为 PCSK9 下调剂的构效关系和生物学评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104994
• 作为产物：
  描述：

  vanillalnitromethane 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Nitroalkene reduction in deep eutectic solvents promoted by BH₃NH₃

  摘要：

  深共熔溶剂（DESs）作为传统有机溶剂的绿色、安全、经济和环境可持续替代品已引起关注。在这里，我们报告了将原子经济、非常方便和廉价的试剂BH₃NH₃与基于生物的共熔混合物结合在一起，作为生物可再生溶剂，用于合成硝基烷烃，这是氨基的宝贵前体。各种硝基苯乙烯和烷基取代硝基烯烃，包括α-和β-取代硝基烯烃，均可选择性地还原为硝基烷烃，采用以原子经济为导向的简单方便的实验程序。建立了一种可靠且易于重复的协议，用于在不使用任何有机溶剂的情况下分离产品，并成功地研究了DES混合物的可回收性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.83

文献信息

• Organocatalytic Biomimetic Reduction of Conjugated Nitroalkenes
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-983805

  日期：2007.8

  A thiourea-catalyzed biomimetic reduction of conjugated nitroalkenes has been developed. Various aromatic and aliphatic conjugated nitroalkenes can be reduced to give the respective nitroalkanes with good yields under mild conditions. This protocol is not only practical, but may also provide insight into the mechanisms of redox transformations in biological systems.

  已经开发了一种硫脲催化的共轭硝基烯烃的仿生还原。各种芳香族和脂肪族共轭硝基烯烃可以在温和条件下以良好的产率还原得到相应的硝基烷烃。该协议不仅实用，而且还可以深入了解生物系统中氧化还原转化的机制。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• [EN] SUBSTITUTED 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE MOLECULES AS PCSK9 ALLOSTERIC BINDERS<br/>[FR] MOLÉCULES DE 1-MÉTHYL -1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉES EN TANT QUE LIANTS ALLOSTÉRIQUES DE PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018057409A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to PCSK9 allosteric binding compounds of Formula I: (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, Y, R1, R2, RA, RB and n are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise an allosteric binding compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates, inter alia, to methods for inducing PCSK9 protein degradation in a subject, and methods for treating atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions, comprising administering to a subject an effective amount of a compound or a pharmaceutically acceptable salt of the invention. The invention also provides a means for the in vitro labeling, detection and/or quantification of PCSK9 in biological samples.

  本发明涉及Formula I的PCSK9变构结合化合物：（Formula（I））及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、Y、R1、R2、RA、RB和n如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的变构结合化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。本发明还涉及在受试者中诱导PCSK9蛋白降解的方法，以及治疗动脉粥样硬化、高胆固醇血症、冠心病、代谢综合征、急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢病症的方法，包括向受试者施用本发明的化合物或药学上可接受的盐的有效量。本发明还提供了在生物样本中对PCSK9进行体外标记、检测和/或定量的手段。
• 四氢巴马汀衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105481849A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及四氢巴马汀衍生物及其应用，涉及式(VI)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(VI)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9的表达。
• Chromium–Salen Complex/Nitroxyl Radical Cooperative Catalysis: A Combination for Aerobic Intramolecular Dearomative Coupling of Phenols
  作者：Shota Nagasawa、Shogo Fujiki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00438

  日期：2021.5.7

  aerobic intramolecular dearomative coupling reaction of tethered phenols using a catalytic system consisting of a chromium–salen (Cr–salen) complex combined with a nitroxyl radical. This novel catalytic system enables formation of various spirocyclic dienone products including those unable to be accessed by previously reported methods efficiently under mild reaction conditions.

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。