O-ethyl [1-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-nitropropyl]sulfanylmethanethioate | 588706-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: O-ethyl [1-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-nitropropyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 588706-83-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 522.646
• InChiKey: VTIQNYCUFBDWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl [1-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-nitropropyl]sulfanylmethanethioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-[(E)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-硝基黄原酸酯作为烯烃前体。

  摘要：

  [反应：请参见文本] O-乙基黄药钾很容易添加到α，β-不饱和硝基化合物中，得到稳定的β-硝基黄药，通过与月桂酰的简单加热，可以进行无锡消除，形成烯烃，收率和E选择性高。过氧化的1,2-二氯乙烷中的过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol035027c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(2-硝基乙基)-1-苯基甲氧基苯 在 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-ethyl [1-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-nitropropyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基黄原酸酯作为烯烃前体。

  摘要：

  [反应：请参见文本] O-乙基黄药钾很容易添加到α，β-不饱和硝基化合物中，得到稳定的β-硝基黄药，通过与月桂酰的简单加热，可以进行无锡消除，形成烯烃，收率和E选择性高。过氧化的1,2-二氯乙烷中的过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol035027c

文献信息

• β-Nitro Xanthates as Olefin Precursors
  作者：Gilles Ouvry、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol035027c

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Potassium O-ethyl xanthate readily adds to alpha,beta-unsaturated nitro compounds to give stable beta-nitro xanthates, which undergo tin-free elimination to form olefins in good yield and good E selectivity upon simple heating with lauroyl peroxide in refluxing 1,2-dichloroethane.

  [反应：请参见文本] O-乙基黄药钾很容易添加到α，β-不饱和硝基化合物中，得到稳定的β-硝基黄药，通过与月桂酰的简单加热，可以进行无锡消除，形成烯烃，收率和E选择性高。过氧化的1,2-二氯乙烷中的过氧化物。