(4R)-4-[[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-methyldecane-3,5,6-trione | 302812-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-methyldecane-3,5,6-trione
• CAS: 302812-72-2
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₅Si
• 分子量: 501.739
• InChiKey: RUBCAFSPHRUZEN-KJYTXNCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-methyldecane-3,5,6-trione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到(+)-madindoline A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of madindoline A

  摘要：

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00939-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 叔丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-[[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-methyldecane-3,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of madindoline A

  摘要：

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00939-4