(7aR)-1-hydroxymethyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one | 260048-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aR)-1-hydroxymethyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one
• 英文别名: (1S,7aR)-1-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 260048-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IAQJSODFUZNHLI-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR)-1-hydroxymethyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1S,7aR)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inotropic activity of hydroindene derivatives

  摘要：

  A synthetic approach to hydroindenic inotropic agents has been developed, starting from enantiopure Hajos-Parrish (1), Hajos-Wiechert (2), and related diketones. Their transformation: into C-l formyl derivatives and other subsequent synthetic targets is described. The results of the thermodynamic equilibration between both epimers of each formyl derivative are analysed. The inotropic activities of selected compounds on right and left atrial preparations are also evaluated and discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00251-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (7aR)-1-hydroxymethyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o

文献信息

• CONTRACEPTIVE AGENTS
  申请人：Blanco Gustavo

  公开号：US20140005132A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention provides compounds of formula I, II, III, or IV: wherein R 1 to R 11 , X, and Y have any of the values defined in the specification. The compounds inhibit Na, K-ATPase α4 and are useful as contraceptive agents.

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。
• US9670247B2
  申请人：——

  公开号：US9670247B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Studies Directed toward Asymmetric Synthesis of Cardioactive Steroids via Anionic Polycyclization
  作者：Zhixiang Yang、Dean Shannon、Vouy-Linh Truong、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol027125o

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The use of anionic polycyclization (AP) in constructing the steroidal backbone of cardenolides was investigated. The reaction of 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone I with the enolate of Nazarov reagent II gave, after decarboxylation and aldol condensation, steroid III with control of stereochemistry.

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。
• Synthesis and inotropic activity of hydroindene derivatives
  作者：Luis G. Sevillano、Concepción P. Melero、Melchor Boya、Jose Luis López、Fernando Tomé、Esther Caballero、Rosalı́a Carrón、M. José Montero、Manuel Medarde、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00251-5

  日期：1999.12

  A synthetic approach to hydroindenic inotropic agents has been developed, starting from enantiopure Hajos-Parrish (1), Hajos-Wiechert (2), and related diketones. Their transformation: into C-l formyl derivatives and other subsequent synthetic targets is described. The results of the thermodynamic equilibration between both epimers of each formyl derivative are analysed. The inotropic activities of selected compounds on right and left atrial preparations are also evaluated and discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.