2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl fluoride | 525585-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal1F；(3R,4S,5S,6R)-2-fluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 525585-41-5
• 化学式: C₆₁H₆₃FO₁₀
• 分子量: 975.164
• InChiKey: IUXKQXMNMLHTSZ-IQIWPMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-threonyl-L-alanine benzyl ester 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以58%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and versatile synthesis of mucin-like glycoprotein mimics

  摘要：

  An efficient synthetic method of sequential glycopeptide-polymer by means of the combined chemical and enzymatic strategy was applied to the practical synthesis of some tandem repeating mucin-type glycoproteins. Versatility of the present synthetic strategy was demonstrated by elucidating some physicochemical and conformational analyses of these synthetic mucins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01359-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Efficient and versatile synthesis of mucin-like glycoprotein mimics

  摘要：

  An efficient synthetic method of sequential glycopeptide-polymer by means of the combined chemical and enzymatic strategy was applied to the practical synthesis of some tandem repeating mucin-type glycoproteins. Versatility of the present synthetic strategy was demonstrated by elucidating some physicochemical and conformational analyses of these synthetic mucins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01359-5