(4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)decane-3,5,6-trione | 303142-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)decane-3,5,6-trione
• CAS: 303142-75-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: KRYWGDMSZSFCBS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)decane-3,5,6-trione 在 三氯化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S)-3-butyl-1,4-dimethyl-2,5-dioxocyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective construction of a quaternary carbon: application to synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines was achieved. Stereoselective construction of a quaternary carbon was realized by alkylation of an enolate possessing chiral auxiliary. Cyclopentenedione was derived from a triketone precursor by intramolecular condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00937-0
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oct-3-enal 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 147.91h， 生成 (4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)decane-3,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective construction of a quaternary carbon: application to synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines was achieved. Stereoselective construction of a quaternary carbon was realized by alkylation of an enolate possessing chiral auxiliary. Cyclopentenedione was derived from a triketone precursor by intramolecular condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00937-0

文献信息

• Novel stereoselective construction of a quaternary carbon: application to synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines
  作者：Seijiro Hosokawa、Kazuhiko Sekiguchi、Manabu Enemoto、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00937-0

  日期：2000.8

  Enantioselective synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines was achieved. Stereoselective construction of a quaternary carbon was realized by alkylation of an enolate possessing chiral auxiliary. Cyclopentenedione was derived from a triketone precursor by intramolecular condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.