2-甲氧基-4-甲基喹啉 | 15113-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-甲基喹啉
• 英文名称: 2-methoxy-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-Methoxy-lepidin
• CAS: 15113-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD02292848
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QILUVAHCFWCERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(bromomethyl)-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND, AND OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND

  摘要：

  提供了一种催化不对称合成光学活性异噁唑啉化合物的方法和一种光学活性异噁唑啉化合物。一种催化不对称合成光学活性异噁唑啉化合物的方法，包括在溶剂中通过添加手性相转移催化剂，在碱的存在下反应式（1）的α，β-不饱和羰基化合物和羟肟，得到式（6）的光学活性异噁唑啉化合物。可以通过该方法合成式（13）的光学活性异噁唑啉化合物。

  公开号：

  US20140350261A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-4-(phenylamino) but-3-en-2-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲氧基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317
• 作为试剂：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-methoxyquinoline 、 奎宁 、 异丙醚 在 氯仿 、 异丙醚 、 2-甲氧基-4-甲基喹啉 、 溴离子 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 0.82 g of the target compound, 2-methoxy-4-methyl quinoline quininium bromide的产率得到2-甲氧基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound and optically active isoxazoline compound

  摘要：

  提供了一种催化不对称合成光学活性异噁唑烷化合物的方法和一种光学活性异噁唑烷化合物。一种催化不对称合成光学活性异噁唑烷化合物的方法，包括在溶剂中通过加入手性相转移催化剂，在碱存在下反应式（1）的α，β-不饱和羰基化合物和羟肟。可以通过该方法合成式（13）的光学活性异噁唑烷化合物。

  公开号：

  US09126995B2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINE UTILISÉS À TITRE DE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026900A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of formula (I) wherein the other substituents R1, R2, R3, and G are as defined in claim 1, and their use as microbiocides.

  式(I)中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3和G的定义如权利要求书中所述，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012066122A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds of formula I wherein the other substituents R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, and their use as microbicides.

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• Transition-Metal-Free Oxidation of Benzylic C–H Bonds of Six-Membered N-Heteroaromatic Compounds
  作者：Xianying Gao、Shuaijun Han、Maolin Zheng、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00035

  日期：2019.4.5

  A novel oxidation of benzylic C–H bonds for the synthesis of diverse six-membered N-heteroaromatic aldehydes and ketones has been developed. The obvious advantages of this approach are the simple operation, mild reaction conditions, and without use of toxic reagent and transition metal. The present method should provide a useful access for the synthesis and modification of N-heterocycles.

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。