methyl (1R,2S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate | 2005-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 2005-60-9；2078-88-8；30165-19-6；35337-16-7；35337-17-8；122045-56-1；134452-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: RCJDOVCGMGATJJ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Ishige, Hiroshide; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 954 - 955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R)-2-methyl-3-methylsulfanylcarbothioyloxy-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (1R,2S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Ishige, Hiroshide; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 954 - 955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp <i>Alloxysta victrix</i>, Part I: Dihydronepetalactones
  作者：Nicole Zimmermann、Robert Hilgraf、Lutz Lehmann、Daniel Ibarra、Wittko Francke

  DOI：10.3762/bjoc.8.140

  日期：——

  also be used for the synthesis of enantiomerically pure trans-fused iridomyrmecins. Using synthetic reference samples, the combination of enantioselective gas chromatography and mass spectrometry revealed that volatiles released by the endohyperparasitoid wasp Alloxysta victrix contain the enantiomerically pure trans-fused (4R,4aR,7R,7aS)-dihydronepetalactone as a minor component, showing an unusual

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，
• Honda, Toshio; Ishige, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3567 - 3570
  作者：Honda, Toshio、Ishige, Hirohide

  DOI：——

  日期：——
• Honda, Toshio; Ishige, Hiroshide; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 954 - 955
  作者：Honda, Toshio、Ishige, Hiroshide、Tsubuki, Masayoshi、Naito, Koichi、Suzuki, Yukio

  DOI：——

  日期：——