8-(benzyloxy)-7-methoxy-2,3-(methylenedioxy)benzophenanthridine | 61774-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-7-methoxy-2,3-(methylenedioxy)benzophenanthridine
• 英文别名: O-benzyldecarine；benzyldecarine；2-benzyloxy-1-methoxy-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；Benzyldecarin；O-benzyl-decarine；1-Methoxy-2-phenylmethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 61774-75-2
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₄
• 分子量: 409.441
• InChiKey: RGQDHKPTNGYQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  633.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-7-methoxy-2,3-(methylenedioxy)benzophenanthridine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以37%的产率得到德卡林碱
  参考文献：
  名称：

  Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a020
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧苯甲醛 在 dimethylamine borane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异戊腈 、 三正辛基氢化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-(benzyloxy)-7-methoxy-2,3-(methylenedioxy)benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Structure of Fagaridine Based on the Comparison of UV and NMR Data of Synthetic Compounds

  摘要：

  Fagaridine is a quaternary benzo[c]phenanthridine alkaloid, originally isolated from Fagara xanthoxyloides in 1973. The assigned structure of this alkaloid was 7-hydroxy-8-methoxy-5-methyl-2,3-(methylenedioxy)-benzo[c]phenanthridinium (1). We have synthesized this compound, coded NK109, aiming at a practical antitumor drug, and during synthetic studies we questioned the original assigned structure. Thus, we synthesized 8-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2,3-(methylenedioxy)benzo[c]phenanthridinium (2), isomer of the assigned structure, and compared the spectroscopic data of both 1 and 2. The NMR data of 1 and 2 were very similar, but the UV spectra were completely different. The UV data for fagaridine agreed with these for 2; consequently, the true structure of fagaridine is 2, not 1.

  DOI：

  10.1021/np980193s

文献信息

• Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Lu, Sheng-Teh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1769 - 1774
  作者：Ishii, Hisashi、Ishikawa, Tsutomu、Lu, Sheng-Teh、Chen, Ih-Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Kessar, Satinder Vir; Gupta, Yash Pal; Mohammad, Taj, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2723 - 2724
  作者：Kessar, Satinder Vir、Gupta, Yash Pal、Mohammad, Taj、Khurana, Achla、Sawal, Kewal Krishan

  DOI：——

  日期：——
• Ishikawa,T.; Ishii,H., Heterocycles, 1976, vol. 5, p. 275 - 279
  作者：Ishikawa,T.、Ishii,H.

  DOI：——

  日期：——
• KESSAR, SATINDER V.;GUPTA, YASH P.;BALAKRISHNAN, PRASANNA;SAWAL, KEWAL K.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1708-1713
  作者：KESSAR, SATINDER V.、GUPTA, YASH P.、BALAKRISHNAN, PRASANNA、SAWAL, KEWAL K.+

  DOI：——

  日期：——
• Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine
  作者：Satinder V. Kessar、Yash P. Gupta、Prasanna Balakrishnan、Kewal K. Sawal、Taj Mohammad、Mahesh Dutt

  DOI：10.1021/jo00243a020

  日期：1988.4