2-甲氧基-5-乙砜基苯甲酸 | 4840-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-乙砜基苯甲酸
• 中文别名: 乙砜酸
• 英文名称: 2-Methoxy-5-ethylsulfonylbenzoesaeure
• 英文别名: 2-methoxy-5-ethylsulphonyl benzoic acid；5-(Ethylsulfonyl)-2-methoxybenzoic acid；5-ethylsulfonyl-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 4840-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: NBFYWQQYIJTQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.0-125.5 °C
• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(1-cyclopropylmethyl-3-pyrrolidinyl)-2-methoxy-5-ethylsulphonyl-benzamide	72136-00-6	C18H26N2O4S	366.481
  ——	N-[2-(N'-benzyl-N'-methylamino)-1-phenylethyl]-3-ethylsulfonyl-6-methoxybenzamide	61694-48-2	C26H30N2O4S	466.601

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-乙砜基苯甲酸 、 2-aminomethyl-1-benzyl-5-methylpyrrolidine 生成 N-(1-benzyl-5-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-5-ethylsulfonyl-2-methoxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-1-Benzyl-3-pyrrolidinyl-4-dimethylamino benzamide derivatives

  摘要：

  其中，R代表氢原子或较低的烷基基团；X代表较低的烷氧基团；Y代表氢原子、氨基团或单或双较低的烷基氨基团；Z代表卤原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚硫氧基团、较低的烷基砜基团、磺胺基团或较低的烷基磺胺基团；所述的Y和Z可以结合形成--N.dbd.N--NH--；W代表由以下公式所示的基团（其中A代表苯基团、环己基团、呋喃基团或吡啶基团；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、较低的烷基基团或苯基团；R.sub.3代表较低的烷基基团、苯基较低的烷基基团或双较低的烷基氨基较低的烷基基团；R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚硫氧基团、较低的烷基砜基团、三氟甲基基团；R.sub.8代表较低的烷基基团；n代表1或2），1-乙基-5-苯基-2-吡咯啉基基团，1-乙基-2-异吲哚基基团，2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团，2-(2-苯基吡咯啉基)乙基基团，2-(2-异吲哚基)乙基基团，或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉基)乙基基团及其在药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强大的中枢神经系统抑制剂，特别是强效抗精神病药物。

  公开号：

  US04197243A1

文献信息

• New substituted heterocyclic benzamides, methods of preparing them and
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielle de l'Ile de France

  公开号：US04673686A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  There are provided new substituted heterocyclic benzamides and derivatives hereof which provide modifications on the central nervous system.

  这里提供了新的替代杂环苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物对中枢神经系统产生改变。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-N-(1,4-dialkylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxybenzamide Derivatives, Novel and Potent Serotonin 5-HT3 and Dopamine D2 Receptors Dual Antagonist.
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.50.941

  日期：——

  affinity along with a potent 5-HT3 receptor binding affinity. Among the compounds, 5-chloro-N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxy-4-methylaminobenzamide (82), 5-bromo (110), and 5-iodo (112) analogues exhibited a much higher affinity for the dopamine D2 receptor than that of metoclopramide (IC50=17.5-61.0 nM vs. 483 nM). In particular, 82 showed a potent antagonistic activity for both

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17
• Pyrrolidinyl and piperidinyl benzamide derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04097487A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents a lower alkoxy group; Y represents a hydrogen atom, an amino group, or a mono- or di-lower alkylamino group; Z represents a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a sulfamoyl group, or a lower alkylsulfamoyl group; said Y and Z may combine to form --N.dbd.N--NH--; W represents a group shown by the formula ##STR2## (wherein A represents a phenyl group, a cyclohexyl group, a furyl group, or a pyridyl group; R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group; R.sub.3 represents a lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group, or a di-lower alkylamino lower alkyl group; R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, or a trifluoromethyl group; R.sub.8 represents a lower alkyl group; and n represents 1 or 2), a 1-ethyl-5-phenyl-2-pyrrolidinylmethyl group, a 1-ethyl-2-isoindolinylmethyl group, a 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolyl group, a 2-(2-phenylpyrrolidino)ethyl group, a 2-(2-isoindolinyl)ethyl group, or a 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)-ethyl group and the pharmaceutically acceptable nontoxic salts thereof. The compounds of this invention are strong central nervous system depressants, in particular strong antipsychotics.

  其中，R代表氢原子或较低的烷基基团；X代表较低的烷氧基团；Y代表氢原子、氨基团或一种或二种较低烷基氨基团；Z代表卤素原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚砜基团、较低的烷基砜基团、磺酰胺基团或较低的烷基磺酰胺基团；所述的Y和Z可以组合形成--N.dbd.N--NH--；W代表由以下公式所示的基团（其中A代表苯基、环己基、呋喃基或吡啶基；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、较低的烷基基团或苯基；R.sub.3代表较低的烷基基团、苯基较低的烷基基团或二烷基氨基较低的烷基基团；R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚砜基团、较低的烷基砜基团或三氟甲基基团；R.sub.8代表较低的烷基基团；n代表1或2），1-乙基-5-苯基-2-吡咯啉甲基基团，1-乙基-2-异吲哚甲基基团，2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团，2-(2-苯基吡咯啉基团)，2-(2-异吲哚基团)，或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉)-乙基基团及其药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强中枢神经系统抑制剂，特别是强抗精神病药物。
• PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0705259B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• Langlois; Bucher; Furstoss, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 5, p. 445 - 447
  作者：Langlois、Bucher、Furstoss、et al.

  DOI：——

  日期：——