p-Diaethylamino-zimtsaeure-methylester | 20883-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Diaethylamino-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl-p-diethylaminocinnamat；Methyl 3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 20883-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FEIOJZIDAHEDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.8-42.2 °C
• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Diaethylamino-zimtsaeure-methylester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-4-(diethylamino)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚衍生物的合成及其对神经元细胞死亡的影响

  摘要：

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.005
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到p-Diaethylamino-zimtsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚衍生物的合成及其对神经元细胞死亡的影响

  摘要：

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.005

文献信息

• Acylation, methylation, and carboxyalkylation of olefins by Group VIII metal derivatives
  作者：Richard F. Heck

  DOI：10.1021/ja01022a034

  日期：1968.9
• Synthesis of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]alkyl-2-oxindole derivatives and their effects on neuronal cell death
  作者：Kyoji Furuta、Yu Kawai、Yosuke Mizuno、Yurika Hattori、Hiroko Koyama、Yoko Hirata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.005

  日期：2017.9

  oxindole skeleton by anion-based methods provided additional substituted derivatives for structure-activity relationship studies. Their effects on neuronal cell death induced by oxidative stress were evaluated by lactate dehydrogenase assay. Compounds with the alkyl chain length of 2–4 significantly suppressed the neuronal cell death. No significant change occurred in the activity by substitution with

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。