3-methoxy-5-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)-benzonitrile | 507270-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methoxy-5-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-Methoxy-5-(5-pyridin-2-yl-tetrazol-2-yl)-benzonitrile；3-methoxy-5-(5-pyridin-2-yltetrazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 507270-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₆O
• 分子量: 278.273
• InChiKey: FEHFLXGOJCXYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  522.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)-benzonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-hydroxy-5-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于3- [5-（吡啶-2-基）-2 H-四唑-2-基]苄腈的新型放射性配体的合成和评价，用于代谢型谷氨酸受体亚型5的正电子发射断层成像。

  摘要：

  我们发现3- [5-（吡啶-2-基）-2 H-四唑-2-基]苄腈类似物作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的候选者。在这些化合物中，3-甲基-5-（5-（吡啶-2-基）-2 H-四唑-2-基）苯甲腈（10）表现出高结合亲和力（K i = 9.4 nM）和适度的亲脂性（cLogD ，2.4）。随后，通过芳基锡烷基前体15与[ 11 ]的C- [ 11 C]甲基化，以25±14％的放射化学收率（n = 11）放射性合成[ 11 C] 10。C]甲基碘。使用[ 11 C] 10进行的体外放射自显影和PET评估显示纹状体和海马体（两个富含mGluR5的大脑区域）具有高特异性结合。此外，以[ 11 C] 10进行的再测试PET研究表明，对mGluR5密度进行定量具有很高的可靠性，例如大鼠脑纹状体中的类内相关系数（0.90）和Pearson r（0.91）。我们证明[

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00209
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-氟苯 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-methoxy-5-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3- [取代的] -5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈：鉴定高效和选择性的代谢型谷氨酸亚型5受体拮抗剂。

  摘要：

  对3-（5-吡啶-2--2-基-2H-四唑-2-基）苄腈2的苯环的构效关系研究导致发现在3-位的小的非氢键供体取代基大大提高了体外效能。特别是3-氟-5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈（7）是一种高效且选择性的mGlu5受体拮抗剂，具有良好的大鼠药代动力学，脑渗透性和体内活性受体占用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.062

文献信息

• Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotrophic glutamate receptor-5
  申请人：——

  公开号：US20040186295A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Tetrazole compounds substituted directly, or by a bridge, with a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, and panic, as well as in the treatment of pain and other diseases.

  直接或通过桥连接到含有N的杂环基团，的四唑化合物是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁和恐慌，以及疼痛和其他疾病的治疗。
• HETEROARYL SUBSTITUTED TETRAZOLE MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1434773B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• US7253190B2
  申请人：——

  公开号：US7253190B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] TREATMENT OF OBESITY AND OTHER DISORDERS ASSOCIATED WITH EXCESSIVE FOOD INTAKE<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'OBESITE ET D'AUTRES TROUBLES ASSOCIES A UNE CONSOMMATION ALIMENTAIRE EXCESSIVE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004030637A2

  公开（公告）日：2004-04-15

  Modulators of metabotropic glutamate receptor-5 (mGluR5) are useful in treating disorders associated with excessive food intake, including obesity and obesity-related disorders. In particular, mGluR5 antagonists of structural formulae IA-IF are useful in treating these conditions, either as single agents or in combination with other compounds useful for treating obesity.
• 3-[Substituted]-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitriles: Identification of highly potent and selective metabotropic glutamate subtype 5 receptor antagonists
  作者：Lida R. Tehrani、Nicholas D. Smith、Dehua Huang、Steve F. Poon、Jeffrey R. Roppe、Thomas Jon Seiders、Deborah F. Chapman、Janice Chung、Merryl Cramer、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.062

  日期：2005.11

  3-position led to a substantial increase in in vitro potency. In particular, 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (7) is a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with good rat pharmacokinetics, brain penetration, and in vivo receptor occupancy.

  对3-（5-吡啶-2--2-基-2H-四唑-2-基）苄腈2的苯环的构效关系研究导致发现在3-位的小的非氢键供体取代基大大提高了体外效能。特别是3-氟-5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈（7）是一种高效且选择性的mGlu5受体拮抗剂，具有良好的大鼠药代动力学，脑渗透性和体内活性受体占用。