3-氟-5-[5-(吡啶-2-基)-2H-四唑-2-基]苯甲腈 | 507269-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氟-5-[5-(吡啶-2-基)-2H-四唑-2-基]苯甲腈
• 英文名称: 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-5-(5-pyridin-2-yltetrazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 507269-27-4
• 化学式: C₁₃H₇FN₆
• 分子量: 266.237
• InChiKey: NNUSSUPIQZLYJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  494.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-5-[5-(吡啶-2-基)-2H-四唑-2-基]苯甲腈 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxy-5-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3- [取代的] -5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈：鉴定高效和选择性的代谢型谷氨酸亚型5受体拮抗剂。

  摘要：

  对3-（5-吡啶-2--2-基-2H-四唑-2-基）苄腈2的苯环的构效关系研究导致发现在3-位的小的非氢键供体取代基大大提高了体外效能。特别是3-氟-5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈（7）是一种高效且选择性的mGlu5受体拮抗剂，具有良好的大鼠药代动力学，脑渗透性和体内活性受体占用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.062
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-氟苯 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-氟-5-[5-(吡啶-2-基)-2H-四唑-2-基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  3- [取代的] -5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈：鉴定高效和选择性的代谢型谷氨酸亚型5受体拮抗剂。

  摘要：

  对3-（5-吡啶-2--2-基-2H-四唑-2-基）苄腈2的苯环的构效关系研究导致发现在3-位的小的非氢键供体取代基大大提高了体外效能。特别是3-氟-5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈（7）是一种高效且选择性的mGlu5受体拮抗剂，具有良好的大鼠药代动力学，脑渗透性和体内活性受体占用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.062

文献信息

• 2-{2-[3-(Pyridin-3-yloxy)phenyl]-2H-tetrazol-5-yl}pyridine: a highly potent, orally active, metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonist
  作者：Dehua Huang、Steve F. Poon、Deborah F. Chapman、Janice Chung、Merryl Cramer、Thomas S. Reger、Jeffrey R. Roppe、Lida Tehrani、Nicholas D.P. Cosford、Nicholas D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.012

  日期：2004.11

  on 3-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile 2 led to the discovery of 2-(2-[3-(pyridin-3-yloxy)phenyl]-2H-tetrazol-5-yl)pyridine (10)-a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with good brain penetration and in vivo receptor occupancy in rat and cross-species oral bioavailability.

  对3-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈2的构效关系的研究导致了2-（2- [3-（吡啶-3-基氧基）苯基]-的发现。 2H-四唑-5-基）吡啶（10）-一种高效且选择性的mGlu5受体拮抗剂，在大鼠和跨物种口服生物利用度中具有良好的脑部渗透性和体内受体占有率。
• [EN] 5-FLUORO-, CHLORO- AND CYANO-PYRIDIN-2-YL-TETRAZOLES AS LIGANDS OF THE METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5<br/>[FR] 5-FLUORO-, CHLORO- ET CYANO-PYRIDIN-1-YL-TETRAZOLES UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE DE TYPE 5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066155A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein Z, Q, X1, X2, R1 and R2, are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中Z、Q、X1、X2、R1和R2如公式I中定义，或其盐、溶剂合物或溶剂盐，以及其制备方法、含有所述化合物的药物配方以及所述化合物在治疗中的使用。
• Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotrophic glutamate receptor-5
  申请人：——

  公开号：US20040186295A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Tetrazole compounds substituted directly, or by a bridge, with a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, and panic, as well as in the treatment of pain and other diseases.

  直接或通过桥连接到含有N的杂环基团，的四唑化合物是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁和恐慌，以及疼痛和其他疾病的治疗。
• 5-Fluoro-, Chloro-and Cyano-Pyridin-2-Yl-Tetrazoles as Ligands of the Metabotropic Glutamate Receptor-5
  申请人：Wensbo David

  公开号：US20070255061A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein Z, Q, X1, X2, R1 and R2, are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中Z，Q，X1，X2，R1和R2如公式I中定义的那样，或其盐，溶剂合物或溶剂化盐，其制备方法，含有所述化合物的制药组合物以及所述化合物在治疗中的应用。
• COMPOUNDS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC CONDITIONS
  申请人：Campbell David

  公开号：US20120046283A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of neuropsychiatric conditions.

  本文提供了PAK抑制剂及其在治疗神经精神疾病方面的应用方法。