(2E)-N-(2,4-difluorophenyl)cinnamamide | 1384289-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(2,4-difluorophenyl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-(2,4-difluorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1384289-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO
• 分子量: 259.255
• InChiKey: XXXUTJMRWNVAON-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2,4-difluorophenyl)cinnamamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6,8-difluoroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-N-(2,4-difluorophenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and biological assay of cinnamic amides as potential EGFR kinase inhibitors

  摘要：

  A series of derivatives of cinnamic amide (compounds 2a-2v) were synthesized and evaluated for antiproliferative activities against the human breast cancer cell line MCF-7- and EGFR-inhibitory activities. The structures of compounds 2b and 2i were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 2f and 2j showed moderate EGFR inhibitory activity with IC50 values of 5.16 and 7.37 mu M, respectively. Docking simulation of compound 2f was carried out to illustrate the binding mode of the molecule into the EGFR active site. Structure-activity relationship analysis found that the N-phenyl rings are required for enhancing the activities.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0093-z

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PIM KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010022076A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of Formula (I), in which A, B, R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of immune cell-associated diseases and disorders, such as inflammatory and autoimmune diseases.

  公式（I）的化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6和R7的含义如规范中所述，是在治疗免疫细胞相关疾病和紊乱方面有用的受体酪氨酸激酶抑制剂，例如炎症性和自身免疫疾病。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20110144085A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of Formula (I), in which A, B, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of immune cell-associated diseases and disorders, such as inflammatory and autoimmune diseases.

  公式（I）的化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6和R7的含义如规范中所述，是受体酪氨酸激酶抑制剂，适用于治疗与免疫细胞相关的疾病和障碍，如炎症和自身免疫性疾病。
• Imidazo[1,2-a]Pyridine Compounds As Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20110184013A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Compounds of Formula I and II: I II having the chemical names cis-6-fluoro-8-(3-fluoropiperidin-4-yloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline and 6-fluoro-8-(trans-3-fluoropiperidin-4-yloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline, respectively, and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by class 3 and class 5 receptor tyrosine kinases. The compounds of this invention have also been found to be inhibitors of Pim-1.

  公式I和II的化合物：I II，其化学名称分别为顺式-6-氟-8-(3-氟哌啶-4-氧基)-2-(7-(2-甲氧基乙氧基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)喹啉和6-氟-8-(反-3-氟哌啶-4-氧基)-2-(7-(2-甲氧基乙氧基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)喹啉，其对映异构体和药学上可接受的盐，是受体酪氨酸激酶抑制剂，可用于治疗由第3类和第5类受体酪氨酸激酶介导的疾病。本发明的化合物还被发现是Pim-1的抑制剂。
• Bromination of quinolin-2(1H)-ones fluorinated on the benzene moiety
  作者：Fyodor K. Verkhov、Alexandrina D. Skolyapova、Vyacheslav I. Krasnov、Irina Yu. Bagryanskaya、Rodion V. Andreev、Elena V. Karpova、Evgenya E. Kalizhnikova、Galina A. Selivanova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110132

  日期：2023.5

  gives a 3,5-dibromo or 3,8-dibromo derivatives upon further bromination depending on the F atoms positions. In this case, when both positions 5 and 8 of 3-bromoquinolin-2(1H)-one are unsubstituted, the second Br atom is introduced into position 8. If there are more than two F atoms in the benzene moiety, the sole 3-bromo product is obtained. Relative (ΔE) energies of the considered σ−complexes estimated

  研究了KBrO 3 /HBr 系统对十种已知氟化喹啉-2(1H)-酮的溴化反应。如果底物6位没有F原子，则将Br原子引入3位或6位形成一溴代衍生物，将第二个Br原子引入相同位置生成3,6-二溴产物。如果 F 原子位于 6 位，则首先获得 3-溴代产物，根据 F 原子的位置进一步溴化，得到 3,5-二溴或 3,8-二溴衍生物。在这种情况下，当 3-bromoquinolin-2(1 H)-一个未被取代，第二个 Br 原子被引入到位置 8。如果苯部分中有两个以上的 F 原子，则获得唯一的 3-溴代产物。通过 DFT 计算为所讨论的反应估计的所考虑的 σ-配合物的相对 (ΔE) 能量与实验观察到的区域选择性一致。
• US8575145B2
  申请人：——

  公开号：US8575145B2

  公开（公告）日：2013-11-05