tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxo-4,5-dipropyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1390637-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxo-4,5-dipropyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-methyl-3-oxo-4,5-dipropyl-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1390637-91-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃
• 分子量: 295.422
• InChiKey: ZDORXJFIQGMHTI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxo-4,5-dipropyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Dehydropiperidinones from α-Amino Acids and Alkynes via Azetidin-3-ones

  摘要：

  Chiral dehydropiperidinones were synthesized in enantiopure form from alpha-amino acids and alkynes via azetidin-3-ones.

  DOI：

  10.1021/ol3016447
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-diazobutan-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxo-4,5-dipropyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Dehydropiperidinones from α-Amino Acids and Alkynes via Azetidin-3-ones

  摘要：

  Chiral dehydropiperidinones were synthesized in enantiopure form from alpha-amino acids and alkynes via azetidin-3-ones.

  DOI：

  10.1021/ol3016447

文献信息

• An <i>in Situ</i> Approach to Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and 3-Azetidinones
  作者：Ashish Thakur、Judah L. Evangelista、Puneet Kumar、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01458

  日期：2015.10.16

  An efficient and convenient procedure that generates the active Ni(0) catalyst in situ from cheap, air stable Ni(II) precursors is developed for the [4 + 2]-cycloaddition of alkynes and 3-azetidinones. The reaction affords useful 3-dehydropiperidinones in comparable yields to the reported Ni(0) procedure. Additionally, the cycloaddition with 3-oxetanone afforded the 3-dehydropyranone product. Chiral 2-substituted azetidinones were also tolerated to form substituted dehydropiperidinones in high yield and enantiomeric excess.
• Synthesis of Enantiopure Dehydropiperidinones from α-Amino Acids and Alkynes via Azetidin-3-ones
  作者：Naoki Ishida、Tatsuya Yuhki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol3016447

  日期：2012.8.3

  Chiral dehydropiperidinones were synthesized in enantiopure form from alpha-amino acids and alkynes via azetidin-3-ones.