1-phenyl-3,4-dipropylquinolin-2(1H)-one | 1313865-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dipropylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3,4-dipropylquinolin-2-one；1-phenyl-3,4-dipropylquinolin-2-one
• CAS: 1313865-80-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: ZAWLUHASOPKHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 N-(2-cyanophenyl)-4-methoxy-N-phenylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-3,4-dipropylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化环加成消除腈合成喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过邻位氰基苯基苯甲酰胺衍生物与炔烃的镍催化环加成反应可高效合成取代的喹诺酮。该反应涉及通过裂解酰胺的两个独立的芳基-氰基和芳基-羰基CC键来消除腈基。

  DOI：

  10.1021/ol303546p

文献信息

• Iridium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Halogen-Containing Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from Internal Alkynes and Simple Anilines
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600680

  日期：2016.11.3

  straightforward synthesis of halogen‐containing quinolin‐2(1H)‐ones. The reaction proceeds without preactivation and directing groups through direct N–H and C–H bond activation with a broad substrate scope and high efficiency. Halogen functional groups can be well tolerated here. Remarkably, this is the first example of an iridium‐catalyzed carbonylative C–H activation of anilines.

  喹啉2（1 H）-1是重要的化学药品，在制药中有多种应用。在本文中，我们开发了一种新颖且有效的铱催化的带有内部炔烃的简单苯胺的羰基环化反应，可直接合成含卤素的喹啉-2（1 H）-酮。反应在没有预活化的情况下进行，并通过直接的N–H和C–H键活化来引导基团，具有广泛的底物范围和高效率。此处可以很好地耐受卤素官能团。值得注意的是，这是铱催化苯胺的羰基CH活化的第一个例子。
• Ligand-Enabled Ni–Al Bimetallic Catalysis for Nonchelated Dual C–H Annulation of Arylformamides and Alkynes
  作者：Yin-Xia Wang、Feng-Ping Zhang、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00432

  日期：2020.3.20

  A bifunctional secondary phosphine oxide (SPO) ligand-controlled method was developed for Ni-Al-catalyzed nonchelated dual C-H annulation of arylformamides with alkynes, providing a series of substituted amide-containing heterocycles in <= 97% yield. The SPO-bound bimetallic catalysis proved to be critical to the reaction efficiency.
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of<i>o</i>-Arylcarboxybenzonitriles and Alkynes via Cleavage of Two Carbon–Carbon σ Bonds
  作者：Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja203829j

  日期：2011.7.27

  An intermolecular cycloaddition reaction has been developed, where o-arylcarboxybenzonitriles react with alkynes to afford coumarins in the presence of Ni(0)/P(CH(2)Ph)(3)/MAD as a catalyst. The reaction process displays an unusual mechanistic feature the cleavage of two independent C-CN and C-CO bonds.
• Synthesis of Quinolones by Nickel-Catalyzed Cycloaddition via Elimination of Nitrile
  作者：Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol303546p

  日期：2013.2.15

  Substituted quinolones were efficiently synthesized via the nickel-catalyzed cycloaddition of o-cyanophenylbenzamide derivatives with alkynes. The reaction involves elimination of a nitrile group by cleavage of the two independent aryl–cyano and aryl–carbonyl C–C bonds of the amides.

  通过邻位氰基苯基苯甲酰胺衍生物与炔烃的镍催化环加成反应可高效合成取代的喹诺酮。该反应涉及通过裂解酰胺的两个独立的芳基-氰基和芳基-羰基CC键来消除腈基。