1-[N-(4-methoxyphenyl)-N-((E)-3-phenylacryloyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 910042-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(4-methoxyphenyl)-N-((E)-3-phenylacryloyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]anilino)methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 910042-23-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: BRVSLZFCOXTLLN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(4-methoxyphenyl)-N-((E)-3-phenylacryloyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 diethylzinc 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(+/-)-(1R,5R,6S)-5-benzyl-1-carbethoxy-6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[4.3.0]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化的还原性醛醇缩环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061329d
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 1-[N-(4-methoxyphenyl)-N-((E)-3-phenylacryloyl)aminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化的还原性醛醇缩环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061329d

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant
  作者：Hon Wai Lam、Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan A. F. Fordyce、Oscar Prieto、Thomas Luebbers

  DOI：10.1021/ol061329d

  日期：2006.8.1

  text] Cobalt catalysis enables a new method for the generation of zinc enolates using diethylzinc to reduce alpha,beta-unsaturated amides. This method has been applied to a high-yielding diastereoselective reductive aldol cyclization.

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。