1,3-dimethylazulene | 771-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-dimethylazulene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-azulene；1,3-Dimethyl-azulen
• CAS: 771-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PLBSJUFRXQHZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylazulene 在 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚烷基azulenes的自由基阴离子：ESR和ENDOR研究

  摘要：

  质子超精细数据报道从薁（产生的自由基阴离子1）及其烷基衍生物2 - 11 1,2-二甲氧基乙烷与K和电解两个“化学”。烷基衍生物是1,3-二甲基-（2），5,7-二甲基-（3），1,3,5,7-四甲基-（4），2-甲基-（5），4,6， 8-三甲基-（6），2,4,6,8-四甲基-（7），1,3,4,6,8-五甲基-（8），1,3,4,8-四甲基-6-丙基-（9），6-（叔丁基）-1,3,4,8-四甲基-（10）和1,2,3,4,6,8-六甲基methyl （11）。奇数中心μ= 1、3、5和7处的烷基取代基会将π自旋种群从七元环转移到五元环，而偶数中心μ= 4、6处的烷基取代基和8对π自旋分布起相反的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770523
• 作为产物：
  描述：

  Iodomethylat d. 1-Dimethylaminomethyl-3-methyl-azulen 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,3-dimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K.; Senf,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 34 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Excursion to the World of Heptacyclic Compounds Made of Azulenes and Acetylenedicarboxylates
  作者：Yi Chen、Erja Lehto、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201500082

  日期：2015.7

  Azulenes and acetylenedicarboxylates react under acid catalysis (Brønsted or Lewis) and form (2aRS,8aSR)‐2a,8a‐dihydrocyclopenta[cd]azulene‐1,2‐dicarboxylates as intermediate products, which then dimerize by central bond‐formation between C(2a1) and C(2′a1) and various peripheral C,C′‐atoms of the dihydroazulene fragments, depending on the substituents present. The reactions are often accompanied by

  Azulenes和炔二羧酸酯在酸催化下（Brønsted或Lewis）反应并形成（2a RS，8a SR）-2a，8a-dihydrocyclopenta [ cd ] azulene-1,2-二羧酸酯作为中间产物，然后通过中心键之间的二聚作用而二聚C（2a 1）和C（2'a 1）以及二氢氮杂烯片段的各种外围C，C'-原子，具体取决于存在的取代基。这些反应通常伴随有副产物的形成，例如2-（azulen-1-基）富马酸酯和马来酸酯，以及其他由主要中间体的H-移位引起的副产物。两个四氢环戊并[之间H-位移CD还发现了七环结构的] azulene部分。
• Azulenes and related substances—XI
  作者：T.M. Jacob、P.A. Vatakencherry、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98500-x

  日期：1964.1

  The polyphosphoric acid induced intramolecular acylation of lactones has been applied to the synthesis of the bicyclo [0,3,5] decane system, and the preparation of azulene, 1-methyl-, 2-methyl- and 1,3-dimethylazulene is reported.

  多磷酸诱导的内酯分子内酰化已被用于双环[0,3,5]癸烷体系的合成，并报道了a，1-甲基，2-甲基和1,3-二甲基az的制备。
• Autoxidation of 1-Methyl- and 1,3-Dimethylazulenes in Polar Aprotic Solvents: Structural Proof for Products and Reaction Pathways
  作者：Shin-ichi Takekuma、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.3721

  日期：1987.10

  Autoxidation of the title azulenes at 100 °C in HMPA or DMF afforded a wide variety of products: Namely, the oxidation products of the side-chains, 1-substituted azulenes, 1H-inden-1-ols, naphthoquinones, benzenoids, and dimeric and trimeric compounds, with or without rearrangements. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways for the

  在 HMPA 或 DMF 中于 100 °C 自动氧化标题甘菊烯可提供多种产物：即，侧链的氧化产物、1-取代的甘菊烯、1H-inden-1-ols、萘醌、苯类和二聚体和三聚化合物，有或没有重排。给出了各种薁衍生物的 1 H NMR (200-MHz) 参数用于比较研究。与先前对愈创甘油醚和 4,6,8-trimethylazulene 的研究结果进行比较，讨论了形成这些产物的可能反应途径。
• A new synthesis of substituted azulenes
  作者：David A. Becker、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja00183a071

  日期：1989.1

  A partir d'alcadiene-1,2yl t-butyl dimethyl silanes et de tetrafluoroborate de tropylium, synthese de t-butyldimethylsilyl-2 dialkyl-1,3 azulenes

  A partir d'alcadiene-1,2yl t-丁基二甲基硅烷 et de tetrafluoroborate de tropylium, 合成 de t-butyldimethylsilyl-2 dialkyl-1,3 azulenes
• Thermal Reaction of Azulene and Some of Its Symmetrically Substituted Methyl Derivatives with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Yi Chen、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19930760111

  日期：1993.2.10

  It is shown that azulene (1) and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in a fourfold molar excess react at 200° in decalin to yield, beside the known heptalene- (5) and azulene-1,2-dicarboxylates (6), in an amount of 1.6% tetramethyl (1RS,2RS,5SR,8RS)-tetracyclo[6.2.2.22,501,5]tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4,9,10-tetracarboxylate(‘anti’-7) as a result of a SHOMO (azulene)/LUMO(ADM)-controlled addition

  结果表明，四氢摩尔过量的a （1）和乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下反应，除已知的庚烯（5）和a1,2-二羧酸酯（6）外，还会生成萘。 1.6％四甲基（1 RS，2 RS，5 SR，8 RS）-四环[6.2.2.2 2,5 0 1,5 ] tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4， 9,10-四羧酸（“反” -7），为SHOMO（薁）/ LUMO（ADM）控制的加成ADM到的七元环的结果1后跟一个狄尔斯-阿尔德如此形成的三环中间体16（参见方案3）与第二分子ADM反应。通过X射线衍射分析确认了“抗” -7的结构。类似地，5,7- dimehtylazulene（的热反应3）用萘烷中过量ADM在120℃导致的形成CA。“1％抗‘ - 12，’的7,12-二甲基衍生物的抗” -7，旁相应heptalene- 10和甘菊环-1,2- dicaboxy