(+)-(S)-2-phenyl-9-[(E)-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one | 162465-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-phenyl-9-[(E)-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
• 英文别名: (+)-(S)-verbamethine；(2S)-2-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetrazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
• CAS: 162465-73-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₂
• 分子量: 474.646
• InChiKey: GJBNASRDLZFSBX-VHRAYMLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-phenyl-9-[(E)-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-dihydroincasine C
  参考文献：
  名称：

  Verbacine和verballocine，来自Verbascum pseudonobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02317-5
• 作为产物：
  描述：

  protoverbine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-(S)-2-phenyl-9-[(E)-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of the Macrocyclic Spermine Alkaloids (−)-(S)-Protoverbine, (−)-(S)-Buchnerine, and Their Naturally Occurring Congenial Alkaloids

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the following 17-membered macrocyclic spermine alkaloids are presented: (-)-(S)-protoverbine (= (8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecane-6-one; 1), (+)-(S)-protomethine (=(2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one; 2), (-)-(S)-buchnerine (=(8S)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecane-6-one; 8), (+)-(S)-VeTbamethine (=(-')-(2S)-9-[(E)-phenylprop- 2-enoyl]-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one; 4), (-)-(S)-verbacine [(E)-phenylprop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one; 3), (-)-(S)-verbasikrine (8S)-1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one; 26), (S)-isoverbasikrine (=(-)-(8S)-1-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one; 25), (+)-(S)-verbamekrine (= (+)-(2S)-9-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-phenyl- 1,5,9.14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4- one; 23), and(+)-(S)-isoverbamekrine (=(+)-(2S)-9-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one; 24). Effective methods for H-1-NMR determination of the enantiomeric purity in which (S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid and (S)-2-acetoxy-2-phenylacetic acid are used as shift reagents for 1, 8, and related macrocyclic alkaloids are described.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<979::aid-hlca979>3.0.co;2-f

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Macrocyclic Spermine Alkaloids (−)-(S)-Protoverbine, (−)-(S)-Buchnerine, and Their Naturally Occurring Congenial Alkaloids
  作者：Konstantin Drandarov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<979::aid-hlca979>3.0.co;2-f

  日期：2002.4

  Asymmetric syntheses of the following 17-membered macrocyclic spermine alkaloids are presented: (-)-(S)-protoverbine (= (8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecane-6-one; 1), (+)-(S)-protomethine (=(2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one; 2), (-)-(S)-buchnerine (=(8S)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecane-6-one; 8), (+)-(S)-VeTbamethine (=(-')-(2S)-9-[(E)-phenylprop- 2-enoyl]-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one; 4), (-)-(S)-verbacine [(E)-phenylprop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one; 3), (-)-(S)-verbasikrine (8S)-1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one; 26), (S)-isoverbasikrine (=(-)-(8S)-1-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one; 25), (+)-(S)-verbamekrine (= (+)-(2S)-9-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-phenyl- 1,5,9.14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4- one; 23), and(+)-(S)-isoverbamekrine (=(+)-(2S)-9-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one; 24). Effective methods for H-1-NMR determination of the enantiomeric purity in which (S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid and (S)-2-acetoxy-2-phenylacetic acid are used as shift reagents for 1, 8, and related macrocyclic alkaloids are described.
• Verbacine and verballocine, novel macrocyclic spermine alkaloids from Verbascum pseudonobile Stoj. et Stef. (Scrophulariaceae)
  作者：Konstantin Drandarov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02317-5

  日期：1995.1

  The isolation and structural elucidation of the novel 17-membered lactam alkaloids verbacine (1) and verballocine (2) containing spermine, E- (or Z-) cinnamoyl and phenylpropionyl precursory units, is reported. Evidence for the artificial origin of the previously reported verbaskine is presented.

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。