verbaskine | 12651-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: verbaskine
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetrazabicyclo[12.3.1]octadecane-4,18-dione
• CAS: 12651-38-6
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₃
• 分子量: 488.63
• InChiKey: SJYAYUHCOAQDTC-OXVFXORMSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  746.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verbaskine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-dihydroverbaskine
  参考文献：
  名称：

  Verbacine和verballocine，来自Verbascum pseudonobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02317-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Phenyl-9-[(Z)-(3-phenyl-acryloyl)]-1,5,9,14-tetraaza-bicyclo[12.3.1]octadecane-4,18-dione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 verbaskine
  参考文献：
  名称：

  Verbacine和verballocine，来自Verbascum pseudonobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02317-5

文献信息

• Verbacine and verballocine, novel macrocyclic spermine alkaloids from Verbascum pseudonobile Stoj. et Stef. (Scrophulariaceae)
  作者：Konstantin Drandarov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02317-5

  日期：1995.1

  The isolation and structural elucidation of the novel 17-membered lactam alkaloids verbacine (1) and verballocine (2) containing spermine, E- (or Z-) cinnamoyl and phenylpropionyl precursory units, is reported. Evidence for the artificial origin of the previously reported verbaskine is presented.

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。