verbascenine | 85559-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: verbascenine
• 英文别名: Verbascenin；(8S)-13-acetyl-8-phenyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,13-tetrazacycloheptadecan-6-one
• CAS: 85559-65-5
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄O₃
• 分子量: 504.673
• InChiKey: QWIQBGWKCLURMP-XEKAQFCISA-N

物化性质

• 沸点：
  781.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verbascenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.1 mg的产率得到(-)-dihydroverbascenine
  参考文献：
  名称：

  Verbascenin，EIN macrocyclisches精胺生物碱AUS毛蕊花184 Mitteilung尤伯杯organische Naturstoffe † ‡

  摘要：

  Verbascenine，大环精胺生物碱隔离毛蕊花

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650824
• 作为产物：
  描述：

  (-)-verballocine 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 verbascenine
  参考文献：
  名称：

  Verbacine和verballocine，来自Verbascum pseudonobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02317-5

文献信息

• Verbascenin, ein macrocyclisches Spermin-Alkaloid aus<i>verbascum</i>184. Mitteilung über organische Naturstoffe
  作者：Karlheinz Seifert、Siegfried Johne、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19820650824

  日期：1982.12.15

  Verbascenine, a Macrocyclic Spermine Alkaloid Isolated from Verbascum

  Verbascenine，大环精胺生物碱隔离毛蕊花
• Verbacine and verballocine, novel macrocyclic spermine alkaloids from Verbascum pseudonobile Stoj. et Stef. (Scrophulariaceae)
  作者：Konstantin Drandarov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02317-5

  日期：1995.1

  The isolation and structural elucidation of the novel 17-membered lactam alkaloids verbacine (1) and verballocine (2) containing spermine, E- (or Z-) cinnamoyl and phenylpropionyl precursory units, is reported. Evidence for the artificial origin of the previously reported verbaskine is presented.

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。